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苍耳亭

苍耳亭, 26791-73-1, 结构式
苍耳亭
CAS号:
26791-73-1
英文名:
xanthatin
英文别名:
( - ) - xanthatin;(3aR)-3-Methylene-7β-methyl-6-(3-oxo-1-butenyl)-3,3aα,4,7,8,8aβ-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one;(3aR)-3,3aα,4,7,8,8aβ-Hexahydro-7β-methyl-3-methylene-6-(3-oxo-1-butenyl)-2H-cyclohepta[b]furan-2-one;(3aR,7S,8aS)-7-methyl-3-methylidene-6-[(E)-3-oxobut-1-enyl]-4,7,8,8a-tetrahydro-3aH-cyclohepta[b]furan-2-one;2H-Cyclohepta[b]furan-2-one,3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-7-Methyl-3-Methylene-6-(3-oxo-1-buten-1-yl)-,(3aR,7S,8aS)-;(3aR,7S,8aS)-7-Methyl-3-methylene-6-((E)-3-oxobut-1-en-1-yl)-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one;(3aR,7S,8aS)-7-methyl-3-methylidene-6-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-2H-cyclohepta[b]furan-2-one;2H-Cyclohepta[b]furan-2-one, 3,3a,4,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-3-methylene-6-[(1E)-3-oxo-1-buten-1-yl]-, (3aR,7S,8aS)-;cancer,Xanthatin,5-lipoxygenase,inhibit,Bacterial,Lipoxygenase,antiinflammatory,LOX,T. b. brucei,Apoptosis,VEGFR,breast,Inhibitor,Vascular endothelial growth factor receptor,parasite
中文名:
苍耳亭
中文别名:
苍耳亭;顺式苍耳亭;苍耳亭对照品;苍耳亭(反式);苍耳亭(标准品);(3AR,7S,8AS)-7-甲基-3-亚甲基-6-((E)-3-氧代丁-1-烯-1-基)-3,3A,4,7,8,8A-六氢 2H-环庚并[B]呋喃-2-酮
CBNumber:
CB51390675
分子式:
C15H18O3
分子量:
246.3
MOL File:
26791-73-1.mol

苍耳亭化学性质

熔点:
114.5-115°
比旋光度:
D30 -20° (ethanol)
储存条件:
2-8°C
沸点:
444.3±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.10±0.1 g/cm3(Predicted)
安全信息

苍耳亭性质、用途与生产工艺

用途

苍耳亭(标准品)用于含量测定、鉴别、药理实验、活性筛选等。

药理

抗菌、消炎作用、祛风散热,除湿解毒。

抗肿瘤研究

苍耳子的毒性源于其富含的倍半帖内酯类化合物,这类 成分常含有α,β不饱和y内酯结构,是其生物活性的一个主要基团。研究表明,从苍耳属(Xanthium L.)植物(如苍耳 子)中提取得到的倍半黏内酯化合物苍耳亭( Xanthatin),在 体内外实验中均显示出较强的抗肿瘤活性,其对非小细胞肺 癌的生长存在显著的抑制作用,且对正常肺上皮细胞生长影响较小。

生物活性

Xanthatin 从 Xanthium strumarium 叶子中提取,诱导细胞凋亡 (apoptosis)。Xanthatin 通过抑制 PGE2 的合成和 5-脂氧合酶的活性而显示出抗炎活性。Xanthatin 抑制布鲁氏菌的 IC50 值为 2.63 μg/ mL,对寄生虫特异性锥虫硫磷还原酶具有不可逆的弱抑制作用。

靶点

IC50: apoptosis; 3.8 μM (VEGFR2 kinase); 2.63 µg/mL ( T. b. brucei )

体外研究

Xanthatin is against T. b. brucei with an IC 50 value of 2.63 µg/mL and exhibits weak irreversible inhibition of parasite specific trypanothione reductase.Xanthatin (0-40 μM; 24 hours) has obscure inhibition effect on the proliferation of HUVEC in the absence of VEGF.Xanthatin (5-40 μM; 24 hours) inhibits breast cancer cell proliferation in a dose responsive manner. Xanthatin inhibits HCC1937, MDA-MB-415, SK-BR-3, MCF-7 and MDA-MB-231 with IC 50 values of 81 μM, 31 μM, 38 μM, 30 μM, and 17 μM, respectively.Xanthatin (0-10 μM; 24 hours) dose dependently suppresses the phosphorylation of STAT3 (Ser727), at the same time, it also results in a rapid dephosphorylation of down-stream kinases of STAT3, including PI3K and Akt, including PI3K (p-PI3K p85 tyr458 ) and Akt.

Cell Proliferation Assay

Cell Line: HUVEC cells
Concentration: 0 μM, 5 μM, 10 μM, 15 μM, 20 μM, 30 μM, 40 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Inhibited cell growth from dose 10 μM in the presence of vEGF.

Cell Viability Assay

Cell Line: HCC1937, MDA-MB-415, SK-BR-3, MCF-7 and MDA-MB-231 cells
Concentration: 5, 10, 15, 20, 30, and 40 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Inhibited breast cancer cell growth.

Western Blot Analysis

Cell Line: HUVEC cells
Concentration: 0, 3, and 10 μM
Incubation Time: 24 hours
Result: Inhibited VEGFR2 downstream signaling pathways and blocked VEGF-induced STAT3 activation in HUVEC.

体内研究

Xanthatin (intragastric administration; 20 mg/kg; once daily; 25 days) leads to significant inhibition of tumor volume. And this compound is well-tolerated and exhibits no significant difference in weight compares to the vehicle group.

Animal Model: Transplanted MDA-MB-231 cells into mice and constucted human breast cancer xenograft mouse model
Dosage: 20 mg/kg; once daily; 25 days
Administration: Intragastric administration
Result: Supressed tumor growth and tumor angiogenesis in vivo.

化学性质 

来源于菊科植物苍耳Xanthium sibiricum干燥成熟带总苞的果实

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:抗菌、消炎作用。

苍耳亭 上下游产品信息

上游原料

下游产品


苍耳亭 生产厂家

全球有 120家供应商   苍耳亭国内生产厂家
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上海佰世凯化学科技有限公司 021-20908456 sales@BioChemBest.com 中国 6010 61
化夏化学 400-1166-196 18981987031 cdhxsj@163.com 中国 11726 57
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云南西力生物技术股份有限公司 0871-65217109 13211707573 y.liu@mail.biobiopha.com 中国 5654 65
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合肥博美生物科技有限责任公司 13739298932 531626407@qq.com 中国 3009 58
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爱必信(上海)生物科技有限公司 021-38015121 15000105423 chenjw@absin.cn 中国 24734 58
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成都钠钶锂生物科技有限公司 028-61983833 19138982515 3265827856@qq.com 中国 1538 58
上海萄普生物医药技术有限公司 18018507602 15900573766 394643792@qq.com 中国 3106 58
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成都普思生物科技股份有限公司 18080489829 3004654993@qq.com 中国 9209 58
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