5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
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- CAS号:
- 38696-21-8
- 英文名:
- 5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE
- 英文别名:
- 5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE;(5-BROMOPYRIMIDIN-2-YL)DIMETHYLAMINE;5-Bromo-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine;5-Bromo-N,N-dimethyl-2-pyrimidinamine;2-broMo-N,N-diMethylpyriMidin-4-aMine;2-Pyrimidinamine, 5-bromo-N,N-dimethyl-;5-Bromo-2-(dimethylamino)pyrimidine 97%;5-BROMO-2-(DIMETHYLAMINO)PYRIMIDINE ISO 9001：2015 REACH
- 中文名:
- 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
- 中文别名:
- 5-溴-N;N-二甲基嘧啶-2-胺;2-二甲氨基-5-溴嘧啶;5-溴-2-二甲胺基嘧啶;5-溴-2-(二甲基氨)嘧啶;2-(二甲基氨基)-5-溴嘧啶;5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶;5-溴-N,N-二甲基嘧啶-2-胺;2-(N,N-二甲基)-5-溴-嘧啶;5-溴-2-(N,N-二甲基氨基)嘧啶
- CBNumber:
- CB5472682
- 分子式:
- C6H8BrN3
- 分子量:
- 202.05
- MOL File:
- 38696-21-8.mol
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5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶化学性质
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熔点:
-
74-81°C
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沸点:
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272.0±32.0 °C(Predicted)
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密度:
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1.553±0.06 g/cm3(Predicted)
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储存条件:
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2-8°C(protect from light)
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酸度系数(pKa):
-
2.21±0.10(Predicted)
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形态:
-
solid
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颜色:
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off white
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5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶性质、用途与生产工艺
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶是常见的医药、化工中间体。
嘧啶是重要的活性分子结构，作为新药分子设计和合成的基本砌块早已引起人们的关注。研究表明，嘧啶环上不同的取代修饰会显著影响其生理活性。例如，2，4-二氨基嘧啶衍生物具有良好的蛋白质酪氨酸磷酸酶1B抑制活性；2-氨基-4烷氧基嘧啶衍生物具有抑制周期素依赖性激酶的生物活性；嘧啶硫脲类化合物具有神经氨酸酶抑制活性等等。以上文献中报道的活性化合物都含有2-取代氨基嘧啶的结构。
以2-氨基嘧啶为原料，经过液溴溴代及进一步衍生，得到了化合物5-溴-2-氨基嘧啶，再经甲基化反应制备5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。其合成反应式见图1。
图1 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶合成反应式
将2-氨基嘧啶溶于冰乙酸中，室温搅拌下滴加液溴，室温反应1h。反应结束后用饱和碳酸氢钠溶液处理至反应液的pH值为7～8，再用二氯甲烷萃取(50mLx3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，经过柱色谱分离得化合物5-溴-2-氨基嘧啶。2-氨基嘧啶的溴化是反应的关键一步。实验发现，无论采用NBS还是纯溴作为溴化试剂，溴化首先发生在嘧啶环上5位，其原因可能由于氨基的存在，使得反应是通过亲电取代反应机理进行的。另外，可以通过控制纯溴的反应用量得到不同溴代程度的产物。在对2-氨基-5-溴嘧啶进行进一步衍生时，采用了极性溶剂DMSO，并利用超声波加速反应。的N,N-二甲基甲酰胺溶液，搅拌30分钟，0℃缓慢滴加碘甲烷，滴加完毕，升温至室温反应。薄层色谱检测反应进度，反应完全后，加入乙酸乙酯，水洗3～4次，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得产品即5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶。
5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶
上下游产品信息
上游原料
下游产品
| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS编号 | 包装 | 价格 |
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| 2024/04/30 | XW023869621803 | 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 | 38696-21-8 | 10G | 213元 |
| 2024/04/30 | XW023869621805 | 5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶 | 38696-21-8 | 100G | 1780元 |
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