对甲氧基苯甲酸性质、用途与生产工艺
对甲氧基苯甲酸(Methoxybenzoic acid)又称为对茴香酸、4-茴香酸、大茴香酸,常温下为无色针状晶体,溶于乙醇、乙醚、氯仿,微溶于热水,难溶于冷水。以氯化亚硫酰氯化制得乙胺碘呋酮的中间体对甲氧基苯甲酰氯。用作茄拉西坦医药中间体,亦可用于香料和防腐剂。
大茴香原产于我国广西南部和西南部,仅防城县西部地区和得保县的产量各占全国的四分之一。台湾、福建、广东、贵州、云南、浙江等省区也有栽培。
大茴香为常绿乔木,高可达20米;树皮灰色至红褐色。单叶互生,革质,披针形至长椭圆形,长5~12厘米,宽1.5~5厘米,顶端短尖或短渐尖,基部狭楔形,上面有光泽和透明的油点,下面疏被柔毛;叶柄粗壮,长约1厘米。花春季开放,单生叶腋,花被肉质;萼片3,黄绿色;花瓣6~9,排成2~3轮,淡粉红色或深红色,阔卵圆形或长圆形;雄蕊11~20枚,排成2~3轮;心皮8~9枚,分离,花柱短,基部肥厚,柱头细小。聚合果排成星芒状,直径2.5~3.5厘米,成熟心皮红棕色。种子扁球形,棕色,有光泽。花期每年两次。春果收期在1~2月,秋果期为8~9月,以秋果为主。
大茴香油在香料工业上的主要用途,是用来单离大茴香脑,做为制备大茴香醛、大茴香醇、大茴香酸(对甲氧基苯甲酸)及其酯类的起始原料,还用于食用香精及牙膏、牙粉和酒类、糖果、饮料及烟草的加香,少量用于日用香精中。
大茴香果实亦是惯用的调味辛香料,在医药上有开胃下气、暖肾散寒等效果。茴香油在医药上是合成阴性激素己烷雌酚的主要原料。
取7.2g(0.04 mol)对甲氧基苯甲酸、24mL(0.4 mol)乙醇和1g对甲苯磺酸置100mL锥形瓶中,装上回流冷凝管,开动磁力搅拌,水浴加热,回流反应2.5h。稍冷,改蒸馏装置,在水浴上蒸出过量的乙醇(回收)。冷却,将反应物倒入冰水中,渐渐析出大块乳白色固体,将固体物研细抽滤,分别用水、Na2CO3溶液和水充分浸泡、洗涤,抽干,晾干,得75g乳白色固体,产率91.0%。将固体物溶于适量乙醚进一步提纯,醚层经Na2CO3溶液充分洗涤后,用水洗至中性,Na2SO4干燥过夜,滤出Na2SO4,水浴上蒸除乙醚,残留物冷却慢慢析出对甲氧基肉桂酸乙酯白色晶体,上述Na2CO3溶液经盐酸中和可析出少量对甲氧基肉桂酸,水洗、干燥后可回收并重复使用。
GRAS(FEMA)。
FEMA(mg/kg):焙烤制品2.5~5;无醇饮料0.5~1;冷饮1~3;布丁、凝胶,2~4;软糖3~6。
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
4-茴香酸
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
无色针状晶体 溶于乙醇、乙醚、氯仿,微溶于热水,难溶于冷水。
用途
用于香料及制药工业,也用作防腐剂
用途
用作茄拉西坦、乙胺磺肤酮等医药中间体,亦可用于香料
用途
以对羟基苯甲酸与硫酸二甲酯反应即得
用途
建模抗焦虑行为的药物茴拉西坦Aniracetam 的代谢, 也是酪氨酸酶(tyrosinase)的抑制剂。
生产方法
以对羟基苯甲酸与硫酸二甲酯反应即得。
类别
有毒物品
毒性分级
高毒
急性毒性
皮下-小鼠 LD50: 400 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
对甲氧基苯甲酸
上下游产品信息
上游原料
下游产品