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3-溴-2-甲基苯甲醇

3-溴-2-甲基苯甲醇, 83647-43-2, 结构式
3-溴-2-甲基苯甲醇
CAS号:
83647-43-2
英文名:
(3-broMo-2-Methylphenyl)Methanol
英文别名:
3-BroMo-2-Methylbenzyl alcohol;(3-broMo-2-Methylphenyl)Methanol;3-Bromo-2-methylbenzylalcohol97%;3-Bromo-2-methyl-benzenemethanol;3-Bromo-2-methylbenzyl alcohol 97%;Benzenemethanol, 3-bromo-2-methyl-;(3-broMo-2-Methylphenyl)Methanol ISO 9001:2015 REACH;(3-Bromo-2-methylphenyl)methanol, (3-Bromo-o-tolyl)methanol
中文名:
3-溴-2-甲基苯甲醇
中文别名:
2-甲基-3-溴苄醇;3-溴-2-甲基苄醇;2-甲基-3-溴苯苄醇;3-溴-2-甲基苯甲醇;2-甲基-3-溴苯甲醇;3-溴-2-甲基苯甲醇 1G;(3-溴-2-甲基苯基)甲醇
CBNumber:
CB72658549
分子式:
C8H9BrO
分子量:
201.06
MOL File:
83647-43-2.mol

3-溴-2-甲基苯甲醇化学性质

熔点:
103-104 °C(Solv: benzene (71-43-2))
沸点:
286.4±25.0 °C(Predicted)
密度:
1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Sealed in dry,Room Temperature
形态:
crystalline needles
酸度系数(pKa):
14.29±0.10(Predicted)
颜色:
Faint beige to faint brown
安全信息
海关编码: 2906290090

3-溴-2-甲基苯甲醇性质、用途与生产工艺

概述

3-溴-2-甲基苯甲醇是一种医药中间体,可由3-溴-2-甲基苯甲酸酯化后还原制备得到。有文献报道3-溴-2-甲基苯甲醇可以用于制备一种稠环化合物,用作PD-1/PD-L1抑制剂,其呈现活性高、生物利用度高、药物稳定、可口服给药等优点。

应用

3-溴-2-甲基苯甲醇是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。

制备

第一步:合成化合物I-1B 将化合物I-1A(10.7g,50mmol)溶于甲醇中(100ml),然后加入浓硫酸2ml,所得到反应液于60摄氏度反应过夜。TLC显示反应结束后,冷却到室温,旋掉甲醇后,加入饱和氯化铵溶液(250ml)。用乙酸乙酯(150mL×3)萃取,将合并的有机层用盐水洗涤,然后用无水硫酸钠干燥,过滤除去干燥剂,减压脱溶,残余物用硅胶柱层析纯化(石油醚/乙酸乙酯=10/1(体积比V/V)),得到化合物I-1B(9.9g,淡黄色液体),产率:87%。MS m/z(ESI):229[M+1].

第二步:合成化合物I-1C 将化合物I-1B(4.56g,20mmol)溶于无水THF溶液中(100ml),冷却到0摄氏度后,分批加入LAH(0.8g,20mmol),维持反应液内温小于5摄氏度,加完后缓慢升温到室温反应2小时,TLC显示反应结束后,重新冷却到0摄氏度,依次滴加0.8ml水,0.8ml浓度为15%的NaOH和2.4ml水,加完后搅拌1小时,过滤,所得滤液旋干,得到化合物I-1C即3-溴-2-甲基苯甲醇(3.7g,黄色固体),产率:92.4%。

3-溴-2-甲基苯甲醇的合成路线

3-溴-2-甲基苯甲醇 上下游产品信息

上游原料

下游产品

3-溴-2-甲基苯甲醇 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30XW0283647432063-溴-2-甲基苯甲醇83647-43-2100G2410元
2024/01/16XW0283647432053-溴-2-甲基苯甲醇83647-43-225G779元

3-溴-2-甲基苯甲醇 生产厂家

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