1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在常温常压下为无色透明液体状,不溶于水,但是可溶于常见的有机溶剂。其含有两个氨基和两个乙二醇醚基,这些官能团都是极性官能团,因此这种化合物是极性分子。极性分子具有极性相互作用,能够与极性分子和离子进行相互作用,由于该分子具有较高的极性,因此分子之间的相互作用力较强,使得该化合物的熔点和沸点都比较高。
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷主要用于医药和农药的中间体,目前多应用于合成广谱抗生素环丙氟呱酸,是合成咬诺酮类抗菌剂的起始原料。此外,1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷具有一定的抗菌作用,主要通过干扰DNA功能而导致细菌死亡,另外又能破坏细菌的细胞膜。1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷是合成咬诺酮类抗菌药物的很重要的中间体。因此,1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷所以在近年来得到了迅速的发展。
步骤1、1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷的合成
向5L三颈烧瓶中加入氢化钠(88g,2.2mol)和四氢呋喃,冰浴冷却至0℃后。滴入乙二醇(62.07g,1mol)的四氢呋喃溶液。然后自然升至室温反应4h,再冰浴降温至0℃,向反应液中滴加溴乙腈(239.9g,2.0mol)的四氢呋喃溶液,滴完后自然升至室温,继续反应18h后(过夜),TLC监测到单取代的杂质几乎消耗完,停止反应。将反应液降温并用甲醇淬灭,布氏漏斗里铺上少量硅胶和硅藻土过滤反应液,浓缩得到113.5g1,6-二氰基-2,5-二氧杂己烷,收率为81%。
步骤2、1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的合成
1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷能够腐蚀皮肤表面,一旦被皮肤接触到立刻脱去被污染的衣物,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。如果1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷被眼睛接触到,应该提起眼睑,用流动的清水或者氯化钠生理盐水冲洗,然后迅速就医。一旦不小心被吸入1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷的挥发性气体,应该迅速逃脱现场移动到空气新鲜处。保持呼吸道畅通。