穿膜肽
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- CAS号:
- 214556-79-3
- 英文名:
- Penetratin
- 英文别名:
- L-Lysinamide, L-arginyl-L-glutaminyl-L-isoleucyl-L-lysyl-L-isoleucyl-L-tryptophyl-L-phenylalanyl-L-glutaminyl-L-asparaginyl-L-arginyl-L-arginyl-L-methionyl-L-lysyl-L-tryptophyl-L-lysyl-
- 中文名:
- 穿膜肽
- 中文别名:
- 穿膜肽
- CBNumber:
- CB88055369
- 分子式:
- C104H169N35O19S
- 分子量:
- 2245.74
- MOL File:
- 214556-79-3.mol
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穿膜肽化学性质
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密度:
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1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
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穿膜肽性质、用途与生产工艺
穿膜肽 (cell-penetrating peptides, CPPs),是一大类由10~30个氨基酸组成的短肽,最早由于能介导蛋白质在细胞内的转导而被发现,因其卓越的跨细胞膜能力而被运用到药物递送领域。这类多肽通常含有大量的正电荷,由于会与siRNA和ASO富含负电荷的磷酸骨架形成离子聚集体,CPPs通常用于含有中性骨架的磷酰二胺胺吗啉代寡核苷酸 (PMO)和肽核酸 (PNA) 的递送。
阳离子型穿膜肽由富含碱性氨基酸(在中性pH时具有净正电荷)精氨酸(R)、赖氨酸(K)和组氨酸(H)的短肽组成,如TAT,Penetratin,Polyarginine,P22N,DPV3和DPV6等。其中,精氨酸含有胍基(胍基是一种碱性的、易于水解的化学基团,化学式为-CN3H4),能和细胞膜上带负电荷的磷酸基团以氢键连接,在生理PH值条件下介导穿膜肽入膜。寡聚精氨酸(从3 R到12 R)的研究表明,精氨酸的数量至少为8时才具有穿膜能力,且随着精氨酸数量的增加,穿膜能力也逐渐增加。而赖氨酸虽然和精氨酸一样带有阳离子,但其不含胍基,因此当其单独存在时,其穿膜效率就不太高 。Futaki等(2001)发现阳离子型细胞穿膜肽至少含有8个带正电荷的氨基酸时才能达到好的穿膜效果。尽管带正电荷的氨基酸残基对于穿膜肽穿膜至关重要,但其他氨基酸也同样重要,例如当W14突变成F后,Penetratin的穿膜性就消失了。
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