トリエチレンテトラミン 化学特性,用途語,生産方法
外観
無色～わずかにうすい黄色, 澄明の液体
種類
トリエチレンテトラミンは、主に研究開発用試薬製品として販売されています。容量の種類は、10mL、25mL、50mL、500mLであり、実験室で取り扱いやすい低容量での提供です。
通常、室温で取り扱い可能な試薬製品として販売されています。製品の中にはエチレンアミン混合物として販売されているものもあるため、注意が必要です。
溶解性
水に易溶, エタノール, アセトンに可溶。水に極めて溶けやすく、エタノール及びアセトンに溶ける。
解説
トリエチレンテトラミン (英: Triethlenetetramine, TETA) とは、有機化合物の1種で、化学式C6H18N4で表される一級アミンです。
別名には、「3,6-ジアザオクタン-1,8-ジイルジアミン」や「トリエンチン」などの名称があります。CAS登録番号は、 112-24-3です。分子量146.23、融点12℃、沸点266〜267℃であり、常温において無色からわずかにうすい黄色の液体です。
密度は0.982g/mLであり、水に極めて溶けやすく、エタノール及びアセトンに溶けます。
用途
繊維関係(防しわ剤,界面活性剤、染料固着剤)、紙の湿潤強化剤,農業関係(殺菌剤、殺虫剤、除草財),キレート剤,コーティング材,接着剤,イオン交換樹脂,ゴム薬品
用途
ゴムの促進剤、医薬中間体
主な用途／役割
エポキシ樹脂の硬化剤として使用される。
説明
Triethylenetetramine (TETA and trien) also known as trientine (INN) when used medically, is an organic compound with the formula
[CH2NHCH2CH2NH2]2.
The pure freebase is a colorless oily liquid, but, like many amines, older samples assume a yellowish color due to impurities resulting from air-
oxidation.
It is soluble in polar solvents.
The branched isomer tris(2-aminoethyl)amine and piperazine derivatives may also be present in commercial samples of Triethylenetetramine.
The hydrochloride salts are used medically as a treatment for copper toxicity.
化学的特性
Triethylenetetramine is a corrosive liquid.
使用
Triethylenetetramine is used as an amine hardener in epoxy resin of the bisphenol A type.It is used in synthesis of detergents, softeners, and dyestuffs; manufacture of pharmaceuticals; vulcanization accelerator of rubber; thermo setting resin; epoxy curing agent; lubricating-oil additive; analytical reagent for Cu, Ni; chelating agent; treatment of Wilson's disease.
調製方法
Triethylenetetramine(TETA) is manufactured by reacting ethylene dichloride and
ammonia under controlled conditions.
一般的な説明
A yellowish liquid. Less dense than water. Combustible, though may be difficult to ignite. Corrosive to metals and tissue. Vapors heavier than air. Toxic oxides of nitrogen produced during combustion. Used in detergents and in the synthesis of dyes, pharmaceuticals and other chemicals.
化学的特性
Triethylenetetramine (TETA) is hygroscopic, corrosive, and has a strong ammoniacal odor. With water a crystalline hydrate is formed. Like DETA, it is completely miscible with water and many polar organic solvents, but less so with lipids; with CCl4 a violent reaction occurs. Its four pKa values are 3.32, 6.67, 9.20, and 9.92. Technical-grade TETA is sometimes available as a distillation cut that also contains branched isomers and cyclic compounds.
反応プロフィール
Triethylenetetramine is a strong base; reacts violently with strong oxidants; attacks aluminum, zinc, copper and its alloys. Handling Chemicals Safely 198. p. 934).
健康ハザード
Vapors from hot liquid can irritate eyes and upper respiratory system. Liquid burns eyes and skin. May cause sensitization of skin.
火災危険
Combustible material: may burn but does not ignite readily. When heated, vapors may form explosive mixtures with air: indoors, outdoors and sewers explosion hazards. Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated. Runoff may pollute waterways. Substance may be transported in a molten form.
法規制情報
トリエチレンテトラミンは、引火点138℃であり、引火性のある物質です。そのため、消防法では第4類危険物、第三石油類 (水溶性液体) に指定されています。
また、海洋汚染防止法では有害液体物質に指定されており、船舶安全法、航空法、港則法では腐食性物質に指定されている物質です。 廃棄の前には、可能な限り無害化や安定化及び中和などの処理を行い、危険有害性のレベルを低い状態にする必要があります。
使用用途
トリエチレンテトラミンは、繊維製品において防しわ剤、界面活性剤、染料固着剤として用いられています。また、エポキシ樹脂の硬化剤、紙の湿潤強化剤、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、、コーティング剤、、潤滑油やの添加剤、、ゴム薬品 (加硫促進剤) などの用途があり、幅広く使用されている物質です。
このほか、トリエチレンテトラミンの二塩化水素化物は、のキレート剤として銅の尿中排泄を促進する効果があります。銅代謝異常であるウィルソン病の治療薬としても用いられています。
接触アレルゲン
Triethylenetetramine is used as an amine hardener in
epoxy resins of the bisphenol A type. Cross-sensitivity is
possible with diethylenetriamine and diethylenediamine.
安全性プロファイル
Poison by intravenous
route. Moderately toxic by ingestion and
skin contact. An experimental teratogen.
Experimental reproductive effects. Mutation
data reported. A corrosive irritant to skin,
eyes, and mucous membranes. Causes skin
sensitization. Combustible when exposed to
heat or flame. Ignites on contact with
cellulose nitrate of high surface area. Can
react with oxidizing materials. To fight fire,
use CO2, dry chemical, alcohol foam. When
heated to decomposition it emits toxic
fumes of NOx.
毒性学
Triethylenetetramine may induce lung edema on inhalation of its vapors. The compound is also an effective skin sensitizer. Following repeated dosing (ca. 50 mg each, 17 – 55 times) onto the skin of pregnant and nonpregnant guinea pigs, significant amounts were absorbed by the strongly irritated skin, leading to toxic effects in the kidneys, liver, brain, and placenta and causing abortion. Triethylenetetramine proved to be a mutagen in vitro but not in vivo.
発がん性
TETA was mutagenic in bacterial assays
and was positive in sister chromatid exchanges
and unscheduled DNA synthesis tests in vitro.8
It was not clastogenic in the mouse micronucleus
test in vivo after oral or intraperitoneal
administration.
合成方法
図1. トリエチレンテトラミンの合成の例
トリエチレンテトラミンは、またはとアンモニア混合物を酸化物触媒上で加熱して合成します。この合成方法により、トリエチレンテトラミンの他にさまざまなアミン類が得られます。
純化方法
Dry the amine with sodium, then distil it under a vacuum. Further purification has been via the nitrate or the chloride salts. For example, Jonassen and Strickland [J Am Chem Soc 80 312 1958] separated TRIEN from admixture with TREN (38%) by solution in EtOH, cooling to approximately 5o in an ice-bath and adding conc HCl dropwise from a burette, keeping the temperature below 10o, until all of the white crystalline precipitate of TREN.HCl (see p 191) had formed and was removed. Further addition of HCl then precipitated thick, creamy white TRIEN.HCl (see below) which was crystallised several times from hot water by adding an excess of cold EtOH. The crystals were finally washed with Me2CO, then Et2O and dried in a vacuum desiccator. [Beilstein 4 H 255, 4 II 695, 4 III 542, 4 IV 1242.]
トリエチレンテトラミン 上流と下流の製品情報
原材料
準備製品
N,N'-ビス[2-(ジメチルアミノ)エチル]-N,N'-ジメチルエチレンジアミン
トリエンチン·2塩酸塩
ジエチレントリアミン
triethylene tetraamine hexamethylene phosphoric acid
トリエチレンテトラミン 四塩酸塩
1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン
2,2'-(ピペラジン-1,4-ジイル)ビス(エタンアミン)
1-(2-ヒドロキシエチル)イミダゾリジン-2-オン
1-(2-アミノエチル)-2-イミダゾリジノン
3H,6H-2a,5,6,8a-Tetraazaacenaphthylene, octahydro-5a,8b-dimethyl-, cis-