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10075-49-7

中文名称 5-溴-1,3-二甲基-1H-吲哚
英文名称 5-BroMo-1,3-diMethyl-1H-indole
CAS 10075-49-7
分子式 C10H10BrN
分子量 224.1
MOL 文件 10075-49-7.mol
更新日期 2025/03/17 11:59:11
10075-49-7 结构式 10075-49-7 结构式

基本信息

中文别名
5-溴-1,3-二甲基-1H-吲哚
英文别名
5-bromo-1,3-dimethylindole
5-BroMo-1,3-diMethyl-1H-indole
1H-Indole, 5-bromo-1,3-dimethyl-

物理化学性质

沸点317.5±22.0 °C(Predicted)
密度1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature

制备方法

方法1
5-溴-3-甲基吲哚

10075-48-6

碘乙烷

75-03-6

5-溴-1,3-二甲基-1H-吲哚

10075-49-7

5-溴-1,3-二甲基-1H-吲哚的合成步骤如下:按照文献报道的方法(Fraile, J. M.; Le Jeune, K.; Mayoral, J. A.; Ravasio, N.; Zaccheria, F.; Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 4327-4332)进行制备。将5-溴-3-甲基-1H-吲哚(0.30 g, 1.437 mmol, 1.00当量)溶解于无水THF(5.0 mL)中,冷却至0-5℃。在10分钟内分批加入NaH(60%分散于矿物油中,0.14 g, 2.86 mmol, 2.00当量)。反应混合物(RM)在0℃下搅拌1小时后,逐滴加入碘乙烷(0.21 mL, 2.86 mmol, 2.0当量)。随后,反应混合物在0℃下继续搅拌30分钟,然后在室温下搅拌18小时。反应完成后,将反应混合物倒入冰水中,用乙醚萃取。有机层用盐水洗涤,经Na2SO4干燥。最后,通过真空蒸发去除溶剂,得到目标产物5-溴-1,3-二甲基-1H-吲哚(0.355 g, 1.33 mmol, 收率93.2%; UPLC收率84%),为浅黄色油状物。

参考文献:

[1] Patent: WO2016/180536, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 292

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