111025-46-8

中文名称匹格列酮

英文名称 Pioglitazone

CAS 111025-46-8

分子式 C19H20N2O3S

分子量 356.44

MOL 文件 111025-46-8.mol

更新日期 2024/08/29 08:51:15

111025-46-8 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息图谱信息常见问题列表

基本信息

中文别名

匹格列酮
匹格列酮碱
吡格列酮D4
5-[4-[2-(5-乙基-2-吡啶)乙氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮
(±)-5-[[4-[2-(5-乙基-2-吡啶基)乙氧基]苯基]甲基]-2,4-噻唑啉二酮
5-[[4-[2-(5-乙基吡啶-2-基)乙氧基]苯基]甲基]-1,3-噻唑烷-2,4-二酮

英文别名

PINEPOLLEN
Pioglitazone
Pioglitazone (Actos)
Pioglitazone free base
Pioglitazone and its intermeidates
5-[4-[2-(5-Ethyl-2-pyridyl)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione
5-[4-[2-(5-Ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione
5-(4-[2-(5-ETHYL-PYRIDIN-2-YL)-ETHOXY]-BENZYL)-THIAZOLIDINE-2,4-DIONE
5-[4-[2-(5-ETHYL-2-PYRIDINYL)ETHOXY]PHENYL]METHYL-2,4-THIAZOLIDINEDIONE
2,4-Thiazolidinedione,5-[[4-[2-(5-ethyl-2-pyridinyl)ethoxy]phenyl]Methyl]-

所属类别

药物: 激素及其有关药物: 糖尿病治疗药

物理化学性质

外观性状从二甲基甲酰胺-水得无色针状结晶，熔点183-184℃
。盐酸吡格列酮(Pioglitazone Hydrochloride)：C19H20N2O3S?HCl。[112529-15-4]。从乙醇得无色棱状结晶，熔点193-194℃。

熔点183-184 C

沸点575.4±45.0 °C(Predicted)

密度1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C

溶解度DMSO（稍微加热）

酸度系数(pKa)6.35±0.50(Predicted)

形态白色至类白色固体

颜色白色至灰白色

(IARC)致癌物分类2A (Vol. 108) 2016

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07,GHS08

警示词警告

危险性描述H302-H312-H332-H351-H361

防范说明P280

危险品标志F,C

危险类别码11-34

安全说明16-26-36/37/39-45

毒害物质数据111025-46-8(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途1

用于治疗(Ⅱ)型糖尿病

用途2

胰岛素增敏剂。用于治疗糖尿病。

用途3

医药中间体

制备方法

方法1

2-(5-乙基-2-吡啶基)乙醇(Ⅰ)和对氟硝基苯缩合，得到化合物(Ⅱ)。接着还原为胺(Ⅲ)，然后在含氢溴酸的丙酮-甲醇中重氮化，再加入丙烯酸甲酯偶合得到化合物(Ⅳ)。继而和硫脲缩合环合，再水解得到吡格列酮。

上下游产品信息

上游原料

丙烯酸甲酯对氟硝基苯 2-(5-乙基-2-吡啶基)乙醇盐酸吡格列酮 COPPER(II) OXIDE 5-乙基-2-吡啶乙醇氢化钠氢氧化钯氢溴酸醋酸钠甲醇钠

图谱信息

匹格列酮(111025-46-8)核磁图(¹HNMR)

常见问题列表

生物活性

Pioglitazone (U 72107)是一种选择性过氧化物酶体增殖物激活受体γ (PPARγ) 激动剂，用于治疗糖尿病。是全长hPPARα的弱激活剂，对全长hPPARδ没有作用。

靶点

Target	Value
PPARγ

体外研究

Pioglitazone主要被CYP2C8代谢，其次被CYP3A4代谢。

体内研究

在广泛前壁心肌梗死小鼠中，Pioglitazone通过超声心动图显著减弱左心室（LV）腔扩张和功能障碍，，以及左心室舒张末期压力。Pioglitazone部分标准化左心房 DP/ DT（最大）和DP/ DT（最小），左室收缩功能，其指标在MI小鼠中显著减少。在帕金森氏病的MPTP模型小鼠都纹状体和黑质致密部中，Pioglitazone导致小胶质细胞的激活减少，减少的感应的iNOS阳性细胞和少胶质纤维酸性蛋白阳性细胞。Pioglitazone几乎完全阻断TH阳性神经元的nitrotyrosine染色，nitrotyrosine是NO介导的细胞损伤的标记物。在帕金森氏病的MPTP模型小鼠的黑质致密部（黑质致密部）中，Pioglitazone (约20 毫克/千克/天）衰减MPTP诱导的神经胶质活化，并防止多巴胺能细胞的损失。在10个月大的APPV717I转基因小鼠的海马和皮质中，Pioglitazone导致活化的小胶质细胞和活性星形细胞数量减少。Pioglitazone处理减少了促炎的表达酶环氧合酶-2（COX-2）和诱导型一氧化氮合酶（iNOS）的表达。Pioglitazone降低beta-secretase-1 (BACE1)的mRNA和蛋白质水平，以及可溶性Abeta1-42肽的水平下降27％。