123469-92-1
中文名称
7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯
英文名称
ethyl-2,2-dimethyl-7-bromoheptanoate
CAS
123469-92-1
分子式
C11H21BrO2
分子量
265.19
MOL 文件
123469-92-1.mol
更新日期
2024/07/15 10:34:11
123469-92-1 结构式
基本信息
中文别名
2,2-二甲基-7-溴庚酸乙酯7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯
英文别名
ETC-1002 intermediate 2Bempedoic Acid Impurity 9
Bempedoic acid intermediate
ethyl 7-bromo-2,2-dimethylheptanoate
ethyl-2,2-dimethyl-7-bromoheptanoate
7-Bromo-2,2-dimethylheptanoic acid ethyl ester
Heptanoic acid, 7-bromo-2,2-dimethyl-, ethyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点106-108 °C(Press: 0.01 Torr)
密度1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
InChIInChI=1S/C11H21BrO2/c1-4-14-10(13)11(2,3)8-6-5-7-9-12/h4-9H2,1-3H3
InChIKeySYRIIFZUZOIRNU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC)(=O)C(C)(C)CCCCCBr
常见问题列表
简介
7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯是贝派地酸合成路线上的重要原料。贝派地酸(Bempedoicacid)，化学名为8-羟基-2，2，14，14-四甲基十五烷二酸，又名ETC-1002，它是由美国EsperionTherapeutic公司研发的一种新型脂质调节小分子药物。作为该公司的主要候选药物之一，其作用靶点是肝脏三磷酸腺柠-檬酸裂解酶(ACL)和腺苷一磷酸活化蛋白激酶(AMPK)。背景
目前已经对多个人群进行或者正在进行临床试验，试验人群包括高胆固醇血症、甘油三酸酯正常或升高，高胆固醇血症和2型糖尿病(DMt2)，高胆固醇血症和他汀类耐药，高胆固醇血症和高血压的患者。相对于目前临床上广泛运用的他汀类药物的优势在于其耐受性较好，且与他汀类药物联用可用于现有方法控制不住的LDL-C的治疗。目前，对于7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯的合成主要以异丁酸乙酯和1,5-二溴戊烷为原料，低温氮气保护下，经二异丙基氨基锂(LDA)或双(三甲基)-硅基胺基锂(LiNMDDS)缩合得到7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯。制备
一种合成7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯的方法，包括以下步骤：
S1、将异丁酸乙酯溶液通过计量泵1加入进连续流预冷器1中，将有机碱试剂通过计量泵2加入连续流预冷器2中，异丁酸乙酯溶液、有机碱试剂降温至-30～10℃后进入连续流混合器1中，在连续流反应器1中反应生成异丁酸乙酯碱溶液，异丁酸乙酯碱溶液进入连续流混合器2中；
S2、启动计量泵3，将1,5-二溴戊烷加入连续流预冷器3中，降温到-30～10℃后，与异丁酸乙酯碱溶液同时进入连续流混合器2，在连续流反应器2中反应生成产物7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯；
S3、启动计量泵4，将淬灭液加入连续流预冷器4中，降温到-30～10℃后，与步骤S2得到的含产物7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯的反应液同时进入连续流后处理反应器，完成淬灭，得到产物的溶液经后处理得到纯品7-溴-2,2-二甲基庚酸乙酯。