123938-86-3

中文名称羟乙基脱乙酰壳多糖

英文名称 GLYCOL CHITOSAN

CAS 123938-86-3

分子式 C24H47N3O16

分子量 633.64

MOL 文件 123938-86-3.mol

更新日期 2024/11/01 16:55:22

123938-86-3 结构式

基本信息物理化学性质安全数据常见问题列表

基本信息

中文别名

乙二醇壳聚糖
羟乙基壳聚糖
羟乙基脱乙酰壳多糖

英文别名

HYDROXYETHYL CHITOSAN
Glycol Chitosan DISCONTINUED
Chitosan 6-(2-hydroxyethyl) ether

所属类别

生物化工：动物提取物

物理化学性质

储存条件−20°C

形态crystalline

颜色yellow

安全数据

WGK Germany3

常见问题列表

概述

壳聚糖是由天然存在于虾、蟹和昆虫等甲壳类生物体中的由乙酰氨基葡萄糖单元构成的高分子化合物甲壳素经强碱条件下脱乙酰或酶催化脱乙酰得到的高分子化合物，也是由大量氨基葡萄糖单元和少量乙酰氨基葡萄糖单元通过1，4-糖苷键构成的一种线性结构和唯一具有碱性特征的天然多糖类生物高分子化合物。与甲壳素相比，在壳聚糖分子结构中存在更多的能够质子化的极性氨基，因而它在保持甲壳素良好的生物降解性、生物相容性及环境友善性时，其在酸性介质中的溶解性也较甲壳素有非常明显的提高，应用性能也有明显改善。

制备

羟乙基壳聚糖（羟乙基脱乙酰壳聚糖）制备：按由氢氧化钠、氢氧化锂和/或氢氧化钾构成的混合碱与壳聚糖的质量比为2.0～10∶1.0向壳聚糖中加入质量百分浓度度为20～50％的碱水溶液，充分搅拌混合后再置于-20～50℃的环境中碱化10～48小时；按壳聚糖与异丙醇的质量比为1.0∶10～100将碱化后的壳聚糖分散于异丙醇中后，再在10～90℃下恒温搅拌5～150min；按溴乙醇、环氧乙烷和/或氯乙醇与壳聚糖氨基葡萄糖单元的物质的量的比为0.1～20向碱化壳聚糖-异丙醇体系中滴加溴乙醇、环氧乙烷和/或氯乙醇的异丙醇溶液，并在滴加完毕后于10～100℃的条件下反应2～48小时；对反应物料进行离心或过滤，并将得到的固体用水溶解或分散，得到含羟乙基壳聚糖（羟乙基脱乙酰壳聚糖）的水溶液或浆料；在负压下使含羟乙基壳聚糖（羟乙基脱乙酰壳聚糖）的水溶液或浆料蒸发浓缩后，再将浓缩后的溶液转移至截留分子量为500～50000的透析袋中，并在蒸馏水或去离子水环境中透析12～72小时，以除去浓缩液中的无机盐及过量的碱；对透析后的浓缩液进行二次浓缩后，再在搅拌下按浓缩液与无水乙醇和/或丙酮的体积比为1.0∶1.0～50将浓缩液慢慢加入到无水乙醇和/或丙酮中，以使其中的羟乙基壳聚糖（羟乙基脱乙酰壳聚糖）以沉淀形式析出，最后对物料进行过滤并对得到的固体物料进行冷冻干燥，即得到氨基葡萄糖单元羟乙基平均接枝度达5～300％的羟乙基壳聚糖（羟乙基脱乙酰壳聚糖）。

生物活性

Glycol chitosan 是一种具有亲水性乙二醇支链的壳聚糖衍生物。Glycol chitosan 增强了Glycine max Harosoy 63W 细胞的膜通透性和渗漏。Glycol chitosan 是水溶性的，生物相容性和可生物降解的。Glycol chitosan 可抑制大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和肠炎链球菌的生长，MIC 值分别为 4 μg/mL，32 μg/m L和 <0.5 μg/mL。

靶点

MIC: 4 μg/mL ( E. coli ), 32 μg/mL ( S. aureus ) and <0.5 μg/mL ( S. enteritidis )

体外研究

Glycol chitosan derivatives have been successfully applied to deliver antimicrobial agents and anticancer drugs such as chemodrugs, genes, and photosensitizers (PSs), either by physical encapsulation or chemical conjugation. Glycol chitosan can be directly linked with hydrophobic drugs to generate amphiphilic compounds that can also form nanoparticles (NPs) for cell imaging and drug delivery. The use of Glycol chitosan derivatives for cell imaging and drug delivery has several advantages, including superb tumor-homing ability in the case of Glycol chitosan NPs based on enhanced permeability and retention (EPR) effect, low cytotoxicity, ease of chemical modification, great biocompatibility, and biodegradability.
The hydrophobic modification of Glycol chitosan is already confirmed, such as Glycol chitosan bearing a 5β-cholanic acid moiety and deoxycholic acid-Glycol chitosan, could self-assemble into nanoparticles, acting as a promising vehicle for hydrophobic drugs and genes.