139528-85-1
中文名称
磺草唑胺
英文名称
METOSULAM
CAS
139528-85-1
分子式
C14H13Cl2N5O4S
分子量
418.26
MOL 文件
139528-85-1.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:25
139528-85-1 结构式
基本信息
中文别名
磺草胺唑磺草唑胺
磺草唑胺杂质
甲醇中磺草胺唑溶液, 100ΜG/ML
磺草唑胺(139528-85-1) 标准品
METOSULAM,10NG/UL 标准品
METOSULAM@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE
N-(2,6-二氯-3-甲苯基)-5,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-A]嘧啶-2-磺酰胺
N-(2',6'-二氯-3'-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑[1,5-Α]嘧啶-2-磺酰胺
英文别名
SINALUptake
DE 511
SANSAC
PRONTO
METOSULAM
Metosulam [iso]
Metosulam@100 μg/mL in Acetonitrile
Metosulam@1000 μg/mL in Acetonitrile
metosulam (bsi, pa e-iso, ansi)pronto
所属类别
化学农药原药：其他除草剂物理化学性质
外观性状白色结晶固体。m.p.210～211.5℃，相对密度1.49 (20℃)，蒸气压4×10-13Pa (25℃)，分配系数0.9778，水中溶解度为（20℃)：100mg/L(pH=5.0)，700mg/L(pH=7.0),5600mg/L(pH=9.0)。工业品m.p.219～220℃。
熔点211℃
密度1.66
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)4.28±0.50(Predicted)
LogP3.080
制备方法
方法1
5-氨基-3-氯磺酰基-1，2，4-三唑的制备 在装有搅拌和通氯管的250mL反应瓶中，加入5-氨基-3-巯基-1，2，4-三唑11.6g (0.1mol)、36%盐酸30mL，搅拌冷却到5℃，通氯2～3h，俟反应物变稠后，过滤得具有刺激味的类白色固体产物13.2g，收率72.3%，m.p.165～166℃。原料5-氨基-3-巯基-1，2，4-三唑可由氨基胍碳酸氢盐为原料，在乙醇-冰醋酸混合溶剂中与二硫化碳环合制得。
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基）-5-氨基-1，2，4-三唑-2-磺酸胺的制备 将17.6g（0.1mol)的2，6-二氯-3-甲基苯胺、9.1g (0.05mol)的上步合成产物于30mL干燥乙腈中回流1h，把所得浆状物溶于稀氢氧化钠溶液中，过滤，用盐酸调节pH值2～3，得白色固体产物12.96g，收率80.5%，m.p.204～205℃。
原料2，6-二氯-3-甲基苯胺以间基苯胺为原衬，经乙酰胺化、硝化、重氮化、氯置换、氯化以及加氢还原制得。
N-（2，6-二氯-3-甲基苯基）-5，7-二氯-1，2，4-三唑[1，5-α]嘧啶-2-磺酰胺的制备 将2步产物12.88g (0.04mol)及8.1g (0.08mol)丙二酸，30mL四氯化碳溶解后，再加60mL三氯氧磷，回流2h。冷却后析出浅棕色沉淀，过滤，烘干得产物12.9g，收率75.5%，m.p.269～271℃。
磺草唑胺的合成 将6.4g(0.015mol)3步产物与3.2g (0.06mol)甲醇钠于10mL甲醇中在室温下搅拌1h，加入盐酸，析出白色固体。过滤、水洗、烘干得产物5.3g，收率84.5%，m. p. 219～220℃。