139528-85-1
中文名称
磺草唑胺
英文名称
METOSULAM
CAS
139528-85-1
分子式
C14H13Cl2N5O4S
分子量
418.26
MOL 文件
139528-85-1.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:25
![139528-85-1 结构式](/CAS/GIF/139528-85-1.gif)
基本信息
中文别名
磺草胺唑磺草唑胺
磺草唑胺杂质
甲醇中磺草胺唑溶液, 100ΜG/ML
磺草唑胺(139528-85-1) 标准品
METOSULAM,10NG/UL 标准品
METOSULAM@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE
N-(2,6-二氯-3-甲苯基)-5,7-二甲氧基-[1,2,4]三唑[1,5-A]嘧啶-2-磺酰胺
N-(2',6'-二氯-3'-甲基苯基)-5,7-二甲氧基-1,2,4-三唑[1,5-Α]嘧啶-2-磺酰胺
英文别名
SINALUptake
DE 511
SANSAC
PRONTO
METOSULAM
Metosulam [iso]
Metosulam@100 μg/mL in Acetonitrile
Metosulam@1000 μg/mL in Acetonitrile
metosulam (bsi, pa e-iso, ansi)pronto
所属类别
化学农药原药:其他除草剂物理化学性质
外观性状白色结晶固体。m.p.210~211.5℃,相对密度1.49 (20℃),蒸气压4×10-13Pa (25℃),分配系数0.9778,水中溶解度为(20℃):100mg/L(pH=5.0),700mg/L(pH=7.0),5600mg/L(pH=9.0)。工业品m.p.219~220℃。
熔点211℃
密度1.66
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)4.28±0.50(Predicted)
LogP3.080
制备方法
方法1
5-氨基-3-氯磺酰基-1,2,4-三唑的制备 在装有搅拌和通氯管的250mL反应瓶中,加入5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑11.6g (0.1mol)、36%盐酸30mL,搅拌冷却到5℃,通氯2~3h,俟反应物变稠后,过滤得具有刺激味的类白色固体产物13.2g,收率72.3%,m.p.165~166℃。原料5-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑可由氨基胍碳酸氢盐为原料,在乙醇-冰醋酸混合溶剂中与二硫化碳环合制得。
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5-氨基-1,2,4-三唑-2-磺酸胺的制备 将17.6g(0.1mol)的2,6-二氯-3-甲基苯胺、9.1g (0.05mol)的上步合成产物于30mL干燥乙腈中回流1h,把所得浆状物溶于稀氢氧化钠溶液中,过滤,用盐酸调节pH值2~3,得白色固体产物12.96g,收率80.5%,m.p.204~205℃。
原料2,6-二氯-3-甲基苯胺以间基苯胺为原衬,经乙酰胺化、硝化、重氮化、氯置换、氯化以及加氢还原制得。
N-(2,6-二氯-3-甲基苯基)-5,7-二氯-1,2,4-三唑[1,5-α]嘧啶-2-磺酰胺的制备 将2步产物12.88g (0.04mol)及8.1g (0.08mol)丙二酸,30mL四氯化碳溶解后,再加60mL三氯氧磷,回流2h。冷却后析出浅棕色沉淀,过滤,烘干得产物12.9g,收率75.5%,m.p.269~271℃。
磺草唑胺的合成 将6.4g(0.015mol)3步产物与3.2g (0.06mol)甲醇钠于10mL甲醇中在室温下搅拌1h,加入盐酸,析出白色固体。过滤、水洗、烘干得产物5.3g,收率84.5%,m. p. 219~220℃。