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143807-66-3

中文名称 2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼
英文名称 CHROMAFENOZIDE
CAS 143807-66-3
分子式 C24H30N2O3
分子量 394.512
MOL 文件 143807-66-3.mol
更新日期 2024/06/20 21:07:18
143807-66-3 结构式 143807-66-3 结构式

基本信息

中文别名
环虫酰肼标准品
环虫酰肼溶液, 100PPM
乙腈中环虫酰肼溶液,1000ΜG/ML
环虫酰肼, 1000微克/毫升,乙腈溶液
2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼
英文别名
Matric
Matrik
Killat
CM 001
ans-118
carbochrozide
CHROMAFENOZIDE
CHROMAFENOZIDE STANDARD
Chromafenozide solution
chromafenozide (bsi, pa iso)
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 有机氮杀虫剂

物理化学性质

外观性状纯品为白色结晶,熔点186.4℃,蒸气压4×10-9Pa(25℃),在水中溶解度为1.12mg/L (20℃)。
熔点186.4°
密度1.173g/cm3 (20℃)
储存条件0-6°C
溶解度DMSO: 250 mg/mL (633.70 mM)
酸度系数(pKa)10.91±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white
LogP4.510 (est)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS09
危险性描述H411
危险类别码53

应用领域

用途1
双酰肼类昆虫生长调节剂,对鳞翅目幼虫有优异的杀虫活性。昆虫摄取后几小时内抑制昆虫进食,同时引起提前蜕皮导致死亡。药剂通过调节幼体荷尔蒙和蜕皮激素活动干扰昆虫的蜕皮过程。可用于蔬菜、大田作物、果树、观赏植物,推荐用量为50~100mg/km2

制备方法

方法1
以间甲基苯酚为起始原料,通过如下一系列反应制得环虫 酰肼。

上下游产品信息

常见问题列表

用途
2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼可用作医药合成中间体。
制备

2'-叔丁基-5-甲基-2'-(3,5-二甲基苯甲酰基)色满-6-甲酰肼可由5-甲基苯并二氢吡喃-6-羧酸为反应原料,与亚硫酰氯反应制备中间体N-5-甲基苯并二氢吡喃-6-羰基-N′-叔丁基肼,进一步与3,5-二甲基苯甲酰氯反应制备而得。

143807-66-3的合成

作用机理
环虫酰肼是一种蜕皮激素激动剂,能阻止昆虫蜕皮激素蛋白的结合位点,使其不能蜕皮而死亡。由于抑制蜕皮作用,施药后,导致幼虫立即停止进食。当害虫摄入本品后,几小时内即对幼虫具有抑食作用,继而引起早熟性的致命蜕变。这些作用与二苯肼类杀虫剂的作用相仿。尝试了用荧光素酶作为“转述基因”(reporter gene),以调节与蜕皮相关的元素,此法被开发用于对激素活性评价。在此活体试验体系中,发现本品与蜕皮激素、20-羟基蜕皮激素和百日青甾酮有着相仿的转化活性作用。可以认为由该幼虫所显示的症状及此种转化活性作用,本品可能作为一种蜕皮激素激励剂及诱发调节蜕皮基因的转录,从而破坏激素平衡而致效。作用特性及对作物保护的优越性:环虫酰肼是一种新颖的无甾类蜕皮激素激励剂,其可破坏害虫的蜕皮过程,并使害虫引起早熟性致命蜕皮。较之传统的昆虫生长调节剂,这种新颖的昆虫生长调节剂可迅速抑制幼虫取食,从而减少农作物的损失。
毒性
大鼠急性经口 LD50>5000mg/kg,小鼠为>5000mg/kg,小鼠急性经皮 LD50>2000mg/kg,兔>2000mg/kg,小鼠急性吸入 LD50>4.68mg/L (4h)。对兔皮肤无刺激性,对兔眼睛有轻微刺激作用,无致敏性。通过对大小鼠试验,未发现致癌作用,对小鼠繁殖无影响,兔和小鼠致畸试验阴性。虹鳟鱼 LC50>18.9mg/L,鲤鱼>47.25mg/L,虾>189mg/L (均96)。蚯蚓 LD50>1000mg/kg。日本鹌鹑急性经口 LD50>5000mg/kg。蜜蜂触杀 LD50>100μg/只,胃毒LD50>133μg/只(均48h)。藻类NOEC>1000mg/kg (72h)。
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