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147664-63-9

中文名称 培西加南
英文名称 Pexiganan
CAS 147664-63-9
分子式 C122H210N32O22
分子量 2477.17
MOL 文件 147664-63-9.mol
更新日期 2024/12/22 20:23:40
147664-63-9 结构式 147664-63-9 结构式

基本信息

中文别名
培西加南
醋酸培西加南
英文别名
Pexiganan Acetate
Pexiganan USP/EP/BP
L-Lysinamide, glycyl-L-isoleucylglycyl-L-lysyl-L-phenylalanyl-L-leucyl-L-lysyl-L-lysyl-L-alanyl-L-lysyl-L-lysyl-L-phenylalanylglycyl-L-lysyl-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-valyl-L-lysyl-L-isoleucyl-L-leucyl-L-lysyl-
所属类别
原料药:多肽类药

物理化学性质

沸点2261.8±65.0 °C(Predicted)
密度1.180±0.06 g/cm3(Predicted)
形态Solid
颜色White to off-white

常见问题列表

简介

培西加南,英名为:pexiganan,是含有22个氨基酸的线性多肽,培西加南是葛兰素史克公司和Genaera公司(原MagaininPharmaceuticals公司)联合开发的产品。它作为一种广谱的局用抗菌剂,用于治疗糖尿病足部溃疡的感染。培西加南最初是从爪蟾的腹部皮肤分离来的,为动物源的多肽类抗菌药物,是多肽类抗生素族magainin的一员,也是近20年来第2种新的抗生素族,能有效地对抗3000多种分离菌株,包括细菌(革兰氏阴性菌、革兰氏阳性菌和厌氧菌)、变形虫、真菌和寄生虫。

作用机制
培西加南作用机制不同于其它的抗生素,主要通过攻击微生物的细胞膜来杀菌,而大多数其它的抗生素则是使细菌关键蛋白失去功能。因此,有望成为新一代的抗菌剂。
制备

为此本发明提供一种培西加南的合成方法,其步骤如下:

步骤1,通过液相法合成二肽片段Fmoc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OH;

步骤2,采用固相合成法,以氨基树脂为起始树脂,按照培西加南主链肽序依次偶联具有N端Fmoc保护且侧链保护的氨基酸,其中7、8位,10、11位和21、22位氨基酸偶联采用二肽片段Fmoc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OH偶联;

步骤3,肽树脂裂解,纯化,冻干后得到培西加南。

其中,步骤1所述的二肽片段Fmoc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OH的合成方法包括如下步骤:1)Fmoc-Lys(Boc)-OH、HOSu和DCC偶联得到Fmoc-Lys(Boc)-OSu,然后Fmoc-Lys(Boc)-OSu和H-Lys(Boc)-OH反应得到二肤片段Fmoc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OH。

其中,步骤2所述的固相合成方法,所述方法包括以下步骤:

1)采用0.1~0.60mmol/g的氨基树脂为起始树脂;

2)采用由体积比为1:4的哌啶和DMF组成的去保护液脱除氨基树脂上的Fmoc保护基;

3)在偶联剂系统的存在下,氨基树脂和偶联得到Fmoc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-氨基树脂;

4)重复步骤2)、3),按照培西加南主链肽序依次偶联具有N端Fmoc保护且侧链保护的氨基酸,其中7、8位,10、11位氨基酸偶联采用二肽片段Fmoc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OH偶联,偶联氛基酸顺序为:Fmoc-Leu-〇H、Fmoc-Ile-OH、Fmoc-Leu-OH、Fmoc-Lys(Boc)-〇H、Fmoc-Val-OH、Fmoc-Phe-OH、Fmoc-Ala-OH、Fmoc-Lys(Boc)-OH、Fmoc-Gly-〇H、Fmoc-Phe-OH、Fmoc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-〇H、Fmoc-Ala-OH、Fmoc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-〇H、Fmoc-Leu-OH、Fmoc-Phe-OH、Fmoc-Lys(Boc)-〇H、Fmoc-Gly-〇H、Fmoc-Ile-OH、Fmoc-Gly-〇H。

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