148404-28-8
中文名称
N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯
英文名称
N-BOC-HEXAHYDRO-5-OXOCYCLOPENTA[C]PYRROLE
CAS
148404-28-8
分子式
C12H19NO3
分子量
225.28
MOL 文件
148404-28-8.mol
更新日期
2024/09/01 21:56:33
148404-28-8 结构式
基本信息
中文别名
N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡2-BOC-5-氧代六氢环戊并[C]吡咯
N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯
N-BOC-六氢-5-氧化环戊[C]并吡咯
5-氧代六氢环戊并[C]吡咯-2-甲酸叔丁酯
N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯97%
CIS-5-氧代-六氢-环庚[C]吡咯-1-甲酸叔丁酯
5-氧代六氢环戊烷并[C]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯
顺式-5-氧代-六氢-环戊烷[C]吡咯-2-羧酸叔丁酯
叔-丁基 5-氧亚基-八氢环戊二烯并[C]吡咯-2-甲酸基酯
英文别名
JK841N-BOC-HEXAHYDRO-5-OXOCYCLOPENTA[C]PYRROLE
N-boc-hexahydro-5-oxocyclopentyl [C] pyrrole
N-Boc-hexahydro-5-oxocyclopenta[C]pyrrole 95％ g 2
Hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-5(1H)-one, N-BOC protected
ert-butyl 5-oxo-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylat
ert-butyl 5-oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
tert-butyl 5-oxo-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxylate
5-Oxohexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
tert-Butyl 5-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylate
常见问题列表
应用
N-BOC-六氢-5-氧代环戊[C]并吡咯可用作有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。制备
(1)2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸的制备。
将高锰酸钾(1.49g,9.39mmol)溶于水(15mL)，冷却至5℃，缓慢滴加3a,4,7,7a-四氢-1H-异吲哚-2(3H)-甲酸叔丁酯(700mg,3.13mmol)溶于丙酮(5mL)的溶液，加完继续5℃反应3小时。加入亚硫酸氢钠饱和溶液破坏过量的高锰酸钾，用1N HCl调pH至2，用二氯甲烷(30mL×3)萃取，饱和食盐水(30mL×3)洗涤，旋干得白色泡沫状固体900mg，即为2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸，不纯化直接进行下一步反应。
(2)5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯的制备。
将2,2’-[1-(叔丁氧基)吡咯烷-3,4-二基]二乙酸(900mg,3.13mmol)溶于乙酸酐(15mL)，加入乙酸钠(231mg,2.82mmol)，120℃反应2小时。待反应液冷至室温，过滤，旋干，柱层析纯化(石油醚：乙酸乙酯＝5:1)得390mg淡黄色油状物，即为5-氧代六氢环戊[c]吡咯-2(1H)-甲酸叔丁酯，两步收率：55％。