1508261-86-6
中文名称
(S)-2-甲基脯氨酸盐酸盐
英文名称
(S)-2-Methylpyrrolidine-2-carboxylic acid (Hydrochloride)
CAS
1508261-86-6
分子式
C6H12ClNO2
分子量
165.618
MOL 文件
1508261-86-6.mol
更新日期
2024/08/22 12:01:52
![1508261-86-6 结构式](/CAS/20130318/GIF/CB92623640.gif)
基本信息
中文别名
2-甲基-L-脯氨酸盐酸盐(S)-2-甲基脯氨酸盐酸盐
(2S)-2-甲基脯氨酸盐酸盐
(S)-2-甲基脯氨酸盐酸盐 1G
(S)-2-甲基吡咯烷-2-羧酸盐酸盐
英文别名
(2S)-2-methyL2-Methyl-L-proline HCl
(S)-α-Methylproline·HCl
(S)?-alpha-?Methylproline·HCl
(S)-2-methylproline hydrochloride
L-Proline, 2-methyl-, hydrochloride (1:1)
(2S)-2-methylpyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride
(S)-2-Methylpyrrolidine-2-carboxylic acid (Hydrochloride)
常见问题列表
应用
(S)-2-甲基脯氨酸盐酸盐是一种氨基酸衍生物,可由(S)-脯氨酸通过三步制备得到,是有机合成中间体和医药中间体,可用于实验室研发过程和生物化工研发过程中。制备方法
步骤一、中间体2的合成
向(S)-脯氨酸(11.4g,99mmol)和水合氯醛(35g,211.6mmol)在MeCN(100mL)中的悬浮液中加入MgSO4(30g)。将混合物在60℃下加热24小时,然后在室温下搅拌2天,然后过滤。将残余物用EtOAc洗涤,并将合并的有机相浓缩。将残余物溶解在EtOAc中,并将所得溶液用饱和NaHCO3水溶液洗涤,MgSO4干燥并浓缩。将粗品从EtOH中重结晶,得到为白色固体的恶唑烷酮2(10.2g,40%)。
步骤二、中间体3的合成
在-78℃下,将2M LDA(2.6mL,5.20mmol)的冰冷溶液滴加到恶唑烷酮2(1.05g,4.30mmol)的THF(30mL)溶液中。30分钟后,滴加MeI(0.54mL,8.67mmol),并在2小时内将混合物温热至-30℃。将混合物温热至RT之前,加入水。混合物用CHCl3萃取,合并的萃取液用盐水洗涤,并用MgSO4干燥,然后浓缩。残留物通过硅胶柱色谱纯化(石油醚中的0至100%的EtOAc洗脱)得到恶唑烷酮3(430mg,39%),为浅黄色油。
步骤三、(S)-2-甲基脯氨酸盐酸盐(4)的合成
将恶唑烷酮3(430mg,1.66mmol)加入到6MHCl(5mL)中,并加热至回流3小时。浓缩混合物,然后将残余物用热丙酮研磨。冷却并静置(24小时)后,将丙酮倒出,将残余物干燥,留下HCl盐,为白色固体(160mg)。1HNMR(500MHz,D2O)δ3.47-3.36(m,1H),2.43-2.35(m,1H),2.17-1.94(m,3H),1.64(s,3H)。将粗制物4溶解在MeOH中,并通过AmberlystA21树脂柱(用水洗脱),得到两性离子形式的白色固体(81mg,38%)。