151907-79-8
中文名称
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸
英文名称
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
CAS
151907-79-8
分子式
C11H17NO4
分子量
227.26
MOL 文件
151907-79-8.mol
更新日期
2024/12/08 19:25:16
151907-79-8 结构式
基本信息
中文别名
N-叔丁氧羰基-2-戊烯-1-甲酸(1S,4R)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸
(1S,4R)-(-)-4-(BOC-氨基)-2-环戊烯羧酸
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-氨基环戊-2-烯羧酸
(1R,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸
(-)-(1S,4R)- N-BOC-4-氨基环戊-2-烯甲酸
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊烯-2-羧酸
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸
英文别名
Boc-D-AcPEC(-)-(1S,4R)-N-Boc-g-homocycloleu-2-ene
(-)-(1S,4R)-N-BOC-GAMMA-HOMOCYCLOLEU-2-ENE
(1S,4R)-Boc-4-aminocyclopent-2-ene-carboxylic acid
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENECARBOXYLIC ACID
Cis-(1S,4R)-4-Boc-aMino-2-Cyclopentene-1-carboxylic acid
(1S,4R)-(-)-4-(BOC-AMINO)-2-CYCLOPENTENE-1-CARBOXYLIC ACID
(-)-(1S,4R)-N-BOC-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-4-CARBOXYLIC ACID
N-BOC-(1S,4R)-(-)-4-AMINOCYCLOPENT-2-ENE-1-CARBOXYLIC ACID
(1R,4S)-N-Boc-1-Aminocyclopent-2-ene-4-carboxylicacid(e.e.)
所属类别
生物化工：其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点152.9 °C
沸点368.97°C (rough estimate)
密度1.1781 (rough estimate)
折射率1.5718 (estimate)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)4.31±0.40(Predicted)
常见问题列表
应用
(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸是一种有机中间体，可由(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮与HCl水溶液反应得到(1S，4R)-4-氨
基环戊-2-烯甲酸盐酸盐，然后再与重 碳酸二叔丁基酯反应得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸。制备
向(1R，4S)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮(5.0g，46mmol)/水(30.5ml)溶
液中添加HCl水溶液(2M，23.0ml，46.0mmol)。在约80℃加热约2小时以
后，将反应混合物冷却至环境温度并且在减压下除去溶剂。固体在真空烘 箱中在约70℃干燥并且使用而无需进一步提纯。在约0℃向(1S，4R)-4-氨
基环戊-2-烯甲酸盐酸盐(9.20g，45.8mmol)/1，4-二氧杂环己烷(15ml)和水
(18.3ml)溶液中添加DIEA(32.0ml，183mmol)。在搅拌约5分钟后，添加重 碳酸二叔丁基酯(di-tert-butyl
dicarbonate)(11.7ml，50.4mmol)/1，4-二氧杂环
己烷(5ml)的溶液。使反应混合物升温至周围温度并且搅拌约18小时。在 减压下除去溶剂并且在真空烘箱中在约65℃干燥粗制的油约3小时。用
80-100％EtOAc/庚烷的梯度洗脱通过硅胶色谱法提纯粗产物，得到(-)-(1S,4R)-N-叔丁氧羰基-4-氨基环戊-2-烯-1-甲酸(5.2g，50％，两个步骤)：
LC/MS(表2，方法a)Rt＝1.81min；MS m/z：226(M-H)-。