152743-19-6
中文名称
岩豆素
英文名称
LYSIONOTIN
CAS
152743-19-6
分子式
C18H16O7
分子量
344.317
MOL 文件
152743-19-6.mol
更新日期
2024/11/05 14:04:20
152743-19-6 结构式
基本信息
中文别名
岩豆素石吊兰素
石吊兰甲素
乙氧基白屈菜红
岩豆素(石吊兰素)
石吊兰素(岩豆素)
英文别名
LYSIONOTINLysionotin ,98%
shidiaolanjiasu
LYSIONOTIN USP/EP/BP
Lysionotin 152743-19-6
5,7-dihydroxy-6,8-dimethoxy-2-(4-methoxyphenyl)chromen-4-one
所属类别
原料药：抗结核麻风分支杆菌类药常见问题列表
简介
岩豆素又叫石吊兰素，是一种化学物质。用于治疗淋巴结核、肺结核、骨结核的辅助治疗，也可用于支气管炎。常见不良反应为恶心、呕吐、腹泻和腹部不适。中国民间草药石吊兰的有效成分之一，
分子式C18H16O7。石吊兰素为黄色针状结晶，熔点195～196℃，其结构为5，7-二羟基-4′， 6，8-三甲氧基黄酮。石吊兰素
岩豆素又称石吊兰素，是从苦苣苔科吊石苣苔属植物吊石苣苔叶和花中提取的一种黄酮类物质，石吊兰素在植物体中以游离形式存在或与糖结合成甙的形式存在。有显著的抗结核杆菌、抗炎、降压、清除自由基等多种生物学效应。以上信息由Chemicalbook晓楠编辑整理。
理化性质
黄色针晶(丙酮)，熔点195~ 196℃，无臭，无味. 溶于5%Na2CO3，KOH或NaOH溶液，略溶于氯仿，微溶于甲醇、乙醇及乙酸乙酯，极微溶于乙醚，不溶于水，与镁粉-盐酸显樱红色。石吊兰
石吊兰为苦苣苔科吊石苣苔属植物吊石苣苔的全草。吊石苣苔属全世界约30种，中国约28种。生境与分布：生于丘陵或山地林中或阴处石崖上或树上，海拔300～2000m。分布于陕西南部、江苏、浙江、安徽、福建、台湾、湖北、湖南、广东、广西、四川、云南东部、贵州。
性状：茎圆柱形，长25～60cm，直径2～5mm，表面淡棕色或灰褐色，有纵皱纹，节膨大，常有不定根；质脆，折断面黄绿色至黄棕色，中心空。叶轮生或对生，有短柄，叶片披针形至狭卵形，长1.5～60cm，宽0.5～1.5cm，边缘疏生钝锯齿，常反卷，两面灰绿色至灰棕色。花单生或2～4朵集成聚伞状，花萼5裂，基部连合，花冠二唇形，黄棕色。蒴果线状圆柱状。以叶多、茎细者为佳。
图1为石吊兰图片。
代谢
石吊兰素自中央室向周边室的分布十分迅速，其分布半衰期均在5分钟以内，药物从血浆消除亦较快，其消除半衰期仅在半小时左右。该药在三种动物中的总体清除率均大于文献记载的各动物的菊糖清除率，提示该药除通过肾小球过滤排泄之外，尚存在有其他清除机制。测得的表现分布容积较大，提示该药体内分布较广。药动学参数在所试动物中存在种属差异性，特别是Vd及Kcel不同动物相差悬殊。药理作用
岩豆素具有抗结核杆菌、抗炎、降压、止咳化痰等作用。①对心脏的作用：离体家兔心脏停搏后，心内注入2%的石吊兰素0.2～0.4ml，有肾上腺素样的起搏作用，作用比肾上腺素稍快，心肌收缩力也较肾上腺素强。氯化钾心内注射致蟾蜍心脏停跳后5～15min，给予石吊兰素1mg，能使心脏复搏并恢复至用药前频率。
②降压作用：岩豆素能使麻醉犬和猫的血压明显降低。降低值在4.7kPa(35mm)汞柱左右，持续时间在2～4h以上，降压期间对心率及呼吸没有明显影响。iv 2mg/kg的麻醉犬，产生的降压作用较利血平(1.5mg/kg)和六甲季铵(2mg/kg)的作用为强;与萝芙木总碱(1mg/kg)相当。石吊兰素主要作用于中枢神经而引起降压，对外周也有影响。其降压效应与血浆浓度成正比。
③抗炎作用：对琼脂液或五羟色胺所致的“实验性关节炎”，石吊兰素100mg/kg预先给药后，能抑制炎症的肿胀发展;对甲醛、高岭土混悬液等致炎的大鼠，连续5d ig给药(100mg/(kg·d)，能明显抑制其炎症的发展和促进肿胀的消退。石吊兰素50mg/(kg·d) ig给药，能明显抑制异物植入皮下而引起的肉芽组织浸润，并可促进已形成的肉芽再吸收。在大鼠甲醛“关节炎”实验中，石吊兰素对正常或去肾上腺大鼠均有同样的抗炎作用;能显著促进幼小白鼠的胸腺萎缩，对大鼠肾上腺抗坏血酸含量无影响。故推测。石吊兰素不是通过增加内源性皮质激素的分泌或延缓糖皮质激素的代谢而发挥其抗炎作用的。
④其它作用：因岩豆素为弱碱性，其溶液剂经po给药的吸收大大低于肠袢直接注入。又石吊兰素脂溶性较高，易在脂肪中蓄积，并能通过血脑屏障和胎盘屏障，其体内代谢十分旺盛，而肝脏是主要的代谢器官。
适应症
临床上岩豆素可用于治疗颈淋巴结核、肺结核、骨结核、支气管炎、风寒感冒等，副作用很小，安全有效，为耐药结核病和难治疗性肺外结核提供了一种有效的治疗途径。制备
取吊石苣苔药材挑拣去杂，粉碎20目，称量5kg投入超声提取罐中，加入25L5％碳酸钠溶液，开启500W功率，加热到40℃，超声提取2小时，提取3次，提取液过400目筛，加入截留分子量6000-10000的中空复合膜超滤，透过液再加入截留分子量200的复合纳滤膜，过滤压力不超过过滤压力0.3MPa，不超过温度4℃，浓缩液加入盐酸调节pH5，快速加入1L聚酰胺柱吸附，上柱流速10L/h，吸附5次，吸附结束后，水洗中性再5L50％乙醇洗脱杂质，7L80％乙醇溶液洗脱石吊兰素，收集洗脱液回收乙醇至浓度30％，放置结晶，滤出粗结晶物，丙酮常温溶解过滤浓缩至1/6体积结晶，滤出结晶物再用氯仿常温溶解过滤浓缩至体积1/10结晶，结晶物滤出干燥得石吊兰素34g，含量99％。
不良反应
1、恶心、呕吐、腹泻和腹部不适较为多见。2、皮疹、药物热等过敏反应，偶可发生过敏性休克。
3、头晕、复视、耳鸣、抽搐等神经系统反应。
4、应用本品期间偶可出现一过性肾损害。
5、偶有患者出现血清氨基转移酶升高、Coombs试验阳性。溶血性贫血罕见，中性粒细胞减少和伪膜性结肠炎也有报告。