15964-79-1
中文名称
3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯
英文名称
METHYL HOMOVERATRATE
CAS
15964-79-1
分子式
C11H14O4
分子量
210.23
MOL 文件
15964-79-1.mol
更新日期
2024/07/09 17:22:26
15964-79-1 结构式
基本信息
中文别名
3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯2-(3,4-二甲氧基苯基)乙酸甲酯
英文别名
Ai3-10503ASISCHEM P46906
Einecs 240-100-3
METHYL HOMOVERATRATE
Homoveratric acid methyl
Methyl 2-(3,4-dimethoxyphenyl)
Homoveratric acid, methyl ester
VERATRYLACETIC ACID METHYL ESTER
METHYL 3,4-DIMETHOXYPHENYL ACETATE
Methyl 2-(3,4-diMethoxyphenyl)acetate
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点175℃ (15 Torr)
密度1.105±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5253 (23℃)
闪点121.6±23.2℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
形态Oil
颜色无色
常见问题列表
应用
3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯又名高藜芦酸甲酯，可用于合成β受体阻滞药贝凡洛尔(bevantolol)和抗心律失常药维拉帕米(verapamil)等，也是合成异喹啉类生物碱的关键中间体。制备
250ml三颈瓶中加入3,4-二甲氧基苯乙酮酸乙酯(17.9g，0.075mol)、乙二醇(60ml)和85％水合肼(22.1g，0.375mol)，缓慢升温至120℃反应2h。冷却至室温后加入氢氧化钾(12.6g，0.225mol)，加热至180℃，边升温边蒸出低沸物(约2h)，再回流反应4h。反应结束后冷却至室温，加6mol/L盐酸(约30ml)调至pH2～3。加入水(150ml)，用乙酸乙酯萃取(50ml×4)，合并有机相。用水洗涤(50ml×2)后，经无水硫酸钠干燥后抽滤，滤液减压浓缩至干，剩余物用乙酸乙酯-石油醚(1∶1)重结晶，得白色固体3,4-二甲氧基苯乙酸(10.8g，73.4％)。
将3,4-二甲氧基苯乙酸与甲醇酯化缩合，即可得到目标产物3,4-二甲氧基苯乙酸甲酯。生物活性
Methyl homoveratrate是RWJ-26240 的体内代谢物，可在血浆、尿液和粪便中检测到。McN5691 (RWJ-26240) 是一种电压依赖性钙通道 (calcium channel) 阻滞剂。