16980-89-5
中文名称
二丁酰环磷腺甙
英文名称
Bucladesine
CAS
16980-89-5
分子式
C18H23N5NaO8P
分子量
491.37
MOL 文件
16980-89-5.mol
更新日期
2024/11/21 14:03:54
16980-89-5 结构式
基本信息
中文别名
布拉地新布拉地辛
布卡地碱钠盐
布拉地新 钠盐
二丁酰环磷腺苷钠
二丁酰环磷腺苷钠盐
2-丁酰环磷腺酐钠
联丁酰基CAMP钠盐
二丁酰基CAMP钠盐
二丁酰 CAMP 钠盐
英文别名
DC 2797,5Õ
DBcAMP-Na
N6-2Õ
Prestwick_32
CAMP, DB-, NA
BUCLADESINE NA
dt5621sodiumsalt
DIB-3:5-CAMP, NA
bucladesinesodium
所属类别
生物化工：核苷中间体物理化学性质
熔点>173°C (dec.)
储存条件−20°C
储存条件-20°C
溶解度H2O: 50 mg/mL
溶解度H2O:50 mg/mL
形态powder
颜色white
Merck14,1463
稳定性可在-20°下的DMSO或蒸馏水中的溶液储存长达1个月。
安全数据
常见问题列表
应用
二丁酰环磷腺苷钠是环磷腺苷衍生物，其用于心源性休克、心力衰竭的治疗，并于1999年开发了二丁酰环磷腺苷钠软膏，用于治疗皮肤感染、皮肤溃疡。
制备
二丁酰环磷腺苷钠的制备：在装有环磷腺苷的烧瓶里缓慢滴加氢氧化钠水溶液(3mol/L)，过程控温，滴加完毕升温至室温，用HCl溶液(20%)调节pH至7～8，加入无水乙醇析出白色固体，过滤、干燥得白色固体钠盐；将钠盐与正丁酐在N2保护下升温至140℃反应，TLC监控，反应完全后降至室温，缓慢加入甲基叔丁基醚，过程剧烈搅拌，得近白色固体粗品。甲基叔丁基醚与丙酮的混合溶液重悬得到白色粉末状目标产物。
生物活性
Dibutyryl-cAMP (Bucladesine, dbcAMP)是一种细胞可渗透性 PKA 激活剂，通过模拟内源性 cAMP 发挥作用。Dibutyryl-cAMP (Bucladesine)也是一种 phosphodiesterase (PDE) 抑制剂。靶点
| Target | Value |
|
PDE
() | |
|
PKA
() |
体外研究
Dibutyryl-cAMP通过PKA活化抑制神经元葡萄糖的摄取。在培养的大鼠肝细胞中，Dibutyryl-cAMP抑制可诱导的一氧化氮合成酶的表达和NF-kappaB结合活性。 Dibutyryl-cAMP通过抑制FADD上调也会抑制TNFalpha-诱导的杆细胞凋亡。
体内研究
在小鼠模型中，Bucladesine (600 nM/mouse, i.p.)逆转氯化锌和醋酸铅诱发的回避记忆保留损伤。