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174728-03-1

中文名称 2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶
CAS 174728-03-1
分子式 C8H11ClN4
分子量 198.65
MOL 文件 174728-03-1.mol
174728-03-1 结构式 174728-03-1 结构式

基本信息

中文别名
2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶
英文别名
2-Chloro-4-(1-piperazinyl)pyrimidine
2-Chloro-4-(piperazin-1-yl)pyrimidine

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H319
防范说明P305+P351+P338

常见问题列表

用途
2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶是一种有机中间体,可由1-叔-丁氧羰基哌嗪和2,4-二氯嘧啶亲核取代制备得到2-氯-4-[1-(4-叔-丁氧羰基)哌嗪基]嘧啶,然后脱保护得到2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶。
制备

步骤1:2-氯-4-[1-(4-叔-丁氧羰基)哌嗪基]嘧啶

将1-叔-丁氧羰基哌嗪(3.72g,0.02mol)加到搅拌的2,4-二氯嘧啶(2.98g,0.02mol)和二异丙乙胺(2.58g,0.02mol)于二氯甲烷(200mL)中的溶液中。将该反应混合物在室温下搅拌48小时,然后减压浓缩。以二氯甲烷/醚(4∶1)为洗脱剂通过快速硅胶柱层析纯化得到的剩余物从而提供了3.44g(58%)无色固体形式的标题化合物,该化合物的NMR和MS光谱与预测结构相符。

步骤2:2-氯-4-(1-哌嗪)嘧啶

将2-氯-4-[1-(4-叔-丁氧羰基)哌嗪基]嘧啶(2.00g,6.7mmol;由上步骤1得到的)溶解到25%v/v的三氟醋酸于二氯甲烷(25mL)中的溶液中。将该溶液在室温下搅拌40分钟,然后通过减压蒸发除溶剂。将剩余物在乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。对有机提取物进行干燥并进行减压蒸发从而得到1.04g(79%)无色固体形式的标题化合物,该化合物的NMR和MS光谱与预测结构相符。

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