180975-66-0
![180975-66-0 结构式](/CAS/GIF/180975-66-0.gif)
基本信息
顺式-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
REL-(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
(2R,6S)-REL-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
1-Boc-(2S,6R)-2,6-diMethylpiperazine
tert-butyl cis-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
cis-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
tert-butyl (2S,6R)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-diMethylpiperazine-1-carboxylate
(2R,6S)-rel-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
rel-(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
cis-2,6-Dimethyl-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
常见问题列表
[步骤1](3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯
将(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪(10.000g,87.573mmol)及三乙胺(18.309mL,131.360mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在0℃下与氯甲酸苄酯(13.752mL,96.331mmol)混合,且在相同温度下搅拌2小时。接着,将饱和碳酸氢钾水溶液添加至反应混合物中随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,经无水MgSO4干燥,过滤,且在真空中浓缩。(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯在未经进一步纯化下使用(11.000g,50.6%,浅黄色油状物)。
[步骤2]4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯
将在室温下制备的(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯(11.000g,44.296mmol)、二碳酸二叔丁酯(10.634g,48.725mmol)及三乙胺(9.261mL,66.444mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在相同温度下搅拌18小时。接着,将水添加至反应混合物中,随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤,经无水MgSO4干燥,过滤,且在真空中浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化且浓缩(SiO2,12g筒;乙酸乙酯/己烷=0%至20%),得到呈浅黄色油状物的4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g,41.2%)。
[步骤3]1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
向4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g,18.224mmol)于乙醇(150mL)中的搅拌的溶液在室温下缓慢滴加10%-Pd/C(1g)。将反应混合物在相同温度下在氢气氛围(H2气球)下再搅拌17小时,经由硅藻土垫过滤以移除固体,且在减压下浓缩。(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯在未经进一步纯化下可使用(3.820g,97.8%,黄色油状物)。