180975-66-0
180975-66-0 结构式
基本信息
顺式-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
顺式-2,6-二甲基-1-哌嗪羧酸叔丁酯
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
REL-(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
(2R,6S)-REL-2,6-二甲基哌嗪-1-羧酸叔丁酯
1-Boc-(2S,6R)-2,6-diMethylpiperazine
tert-butyl cis-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
cis-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
tert-butyl (2R,6S)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
tert-butyl (2S,6R)-2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-diMethylpiperazine-1-carboxylate
(2R,6S)-rel-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
rel-(2R,6S)-tert-Butyl 2,6-dimethylpiperazine-1-carboxylate
cis-2,6-Dimethyl-1-piperazinecarboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester
物理化学性质
常见问题列表
[步骤1](3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯
将(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪(10.000g，87.573mmol)及三乙胺(18.309mL，131.360mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在0℃下与氯甲酸苄酯(13.752mL，96.331mmol)混合，且在相同温度下搅拌2小时。接着，将饱和碳酸氢钾水溶液添加至反应混合物中随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水MgSO4干燥，过滤，且在真空中浓缩。(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯在未经进一步纯化下使用(11.000g，50.6％，浅黄色油状物)。
[步骤2]4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯
将在室温下制备的(3S,5R)-3,5-二甲基哌嗪-1-甲酸苄酯(11.000g，44.296mmol)、二碳酸二叔丁酯(10.634g，48.725mmol)及三乙胺(9.261mL，66.444mmol)于二氯甲烷(300mL)中的溶液在相同温度下搅拌18小时。接着，将水添加至反应混合物中，随后用二氯甲烷萃取。将有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，经无水MgSO4干燥，过滤，且在真空中浓缩。将浓缩物通过柱色谱法纯化且浓缩(SiO2，12g筒；乙酸乙酯/己烷＝0％至20％)，得到呈浅黄色油状物的4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g，41.2％)。
[步骤3]1-BOC-(2S,6R)-2,6-二甲基哌嗪
向4-苄基1-叔丁基(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1,4-二甲酸酯(6.350g，18.224mmol)于乙醇(150mL)中的搅拌的溶液在室温下缓慢滴加10％-Pd/C(1g)。将反应混合物在相同温度下在氢气氛围(H2气球)下再搅拌17小时，经由硅藻土垫过滤以移除固体，且在减压下浓缩。(2R,6S)-2,6-二甲基哌嗪-1-甲酸叔丁酯在未经进一步纯化下可使用(3.820g，97.8％，黄色油状物)。