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18480-52-9

中文名称 3,4-二氯-5-氰基异噻唑
英文名称 3,4-Dichloroisothiazole-5-carbonitrile
CAS 18480-52-9
分子式 C4Cl2N2S
分子量 179.03
MOL 文件 18480-52-9.mol
更新日期 2023/07/08 11:29:00
18480-52-9 结构式 18480-52-9 结构式

基本信息

中文别名
3,4-二氯异噻唑-5-腈
2,4-二氯-5-氟基异噻唑
3,4-二氯-5-氰基异噻唑
英文别名
3,4-Dichloro-5-cyanoisothiazole
5-Cyano-3,4-dichloroisothiazole
5-Cyano-3,5-dichloroisothiazole
3,4-Dichloroisothiazol-5-nitrile
dichloro-1,2-thiazole-5-carbonitrile
3,4-Dichloroisothiazol-5-carbonitrile
3,4-dichloro-5-Isothiazolecarbonitrile
3,4-Dichloroisothiazole-5-carbonitrile
5-Isothiazolecarbonitrile, 3,4-dichloro-

物理化学性质

熔点81-83°C
沸点154℃
密度1.70
闪点47℃
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-3.52±0.10(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词危险
危险性描述H301
防范说明P301+P310
危险品标志T
危险类别码25
安全说明45

常见问题列表

应用
3,4-二氯-5-氰基异噻唑是合成异噻唑类杀菌剂的有机中间体,可用于农药合成研发。
合成方法

1升的四口瓶中加入500毫升的二甲基甲酰胺,搅拌下加入49克(1摩尔)的氰化钠,用水浴冷却,使反应液温度降到20℃,开始滴加79.8克(1.05摩尔)的二硫化碳,控制滴加速度,使反应液温度保持在20-30℃之间。滴毕,室温下继续搅拌1小时,加热到60℃,在60℃保温搅拌3小时。放置12小时以上析出大量固体;搅拌,让固体分散于反应液中,用冰盐水冷却,导入31克氯气,在氯气导入期间,反应液的颜色发生与例1同样的变化。用加热套加热到50℃,保温搅拌反应1小时,继续在搅拌下导入50克氯气。升温到60℃,保温搅拌3小时。在60-70℃下,减压回收440毫升的二甲基甲酰胺,残留物中加入500毫升乙酸乙酯。搅拌回流10分钟,冷却到室温,过滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤干净,抽干,暗棕色滤饼弃去。滤液在60℃减压回收乙酸乙酯到干,冷却后析晶,过滤,晾干,得棕色固体41克。母液加入200毫升水,常压蒸馏,产品随水一起蒸出,蒸到无产品带出时,停止蒸馏。冷却后,过滤,晾干,得类白色固体7克。共得产品3,4-二氯-5-氰基异噻唑48克,产率53.6%。

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