18842-98-3
中文名称
鸡屎藤苷酸
英文名称
Paederosidic acid
CAS
18842-98-3
分子式
C18H24O12S
分子量
464.441
MOL 文件
18842-98-3.mol
更新日期
2024/07/03 22:51:58
18842-98-3 结构式
基本信息
中文别名
鸡屎藤酸鸡屎藤苷酸
鸡矢藤苷酸
异戊二酸 紫草酸
英文别名
Paederosidic acidPaederosidie acid
Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylicacid, 1-(b-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-[[[(methylthio)carbonyl]oxy]methyl]-,(1S,4aS,5S,7aS)-
(1S,4aS,5S,7aS)-1-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-[[[(methylthio)carbonyl]oxy]methyl]cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
Cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid, 1-(β-D-glucopyranosyloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-[[[(methylthio)carbonyl]oxy]methyl]-, (1S,4aS,5S,7aS)-
(1S,4aS,5S,7aS)-1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5-hydroxy-7-({[(methyls ulfanyl)carbonyl]oxy}methyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyr an-4-carboxylic acid
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
外观性状黄色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于鸡屎藤Paederia scandense。
沸点748.1±70.0 °C(Predicted)
密度1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系数(pKa)4.30±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色White to light yellow
常见问题列表
背景
从植物鸡屎藤的根、茎的甲醇提取物中，陆续分离出鸡屎藤苷，车叶草苷，鸡屎藤苷酸，去乙酰车草叶苷，鸡屎藤次苷等环烯醚萜苷类成分和环烯醚萜苷类二聚体化合物。现有研究公开了鸡屎藤的一种醇提取物，该提取物具有抗炎镇痛的作用，但该提取物为混合物，其所含的有效组分为环烯醚萜类化合物，其中主要含有的成分是鸡屎藤苷和鸡屎藤苷酸甲酯。作用
鸡屎藤苷酸具有良好的外周镇痛效果和中枢神经镇痛效果，同时，也具有良好的抗炎效果，因此，可单独或和药学上可接受的其它成分共同使用，制备止痛药物和/或抗炎药物。鸡屎藤苷酸药理活性虽不如吗啡作用明显，但是作为传统的中药，其安全窗大于吗啡，成瘾性也低于吗啡，这使得其具有广阔的应用价值和前景。但与快速起效的吗啡相比，鸡屎藤起效慢，因此可以尝试作为治疗慢性疼痛的药物。制备
从琼岛染木树中提取分离鸡屎藤苷酸的方法具有以下步骤：
①将干燥、粉碎后的粒径为50～200目的琼岛染木树茎粉末（10kg）用体积浓度为75%的乙醇水溶液（10kg）提取三次（第一次5天，第二次7天，第三次8天），合并提取液，减压浓缩后得到棕色粘稠状的乙醇提取物（437g）。
②将步骤①得到的乙醇提取物均匀分散在1000mL蒸馏水中，依次用等体积的石油醚（1000mL）和乙酸乙酯（1000mL）萃取三次，合并萃取液，减压浓缩后得到有机相部分（石油醚部位30g和乙酸乙酯部位20g），将剩余的水相部分（240g）再分散在500mL蒸馏水中，搅拌均匀后进行大孔树脂层析。
③将步骤②得到的鸡屎藤苷酸粗品用甲醇溶解至浓度为0.5g/mL，然后进行硅胶柱层析，硅胶目数为250目，硅胶用量为8g，采用氯仿-甲醇按照100∶0～0∶100（V/V）进行梯度洗脱，每50mL收集流分，浓缩流分，通过TLC检测，合并相同流分，将鸡屎藤苷酸纯度≥90%的流分（氯仿∶甲醇=1∶2洗脱得到的流分）干燥后得到纯度为95%的鸡屎藤苷酸精制品（1.65g）。