188425-85-6
中文名称
啶酰菌胺
英文名称
Boscalid
CAS
188425-85-6
分子式
C18H12Cl2N2O
分子量
343.21
MOL 文件
188425-85-6.mol
更新日期
2024/11/20 10:26:10
188425-85-6 结构式
基本信息
中文别名
啶酰菌胺农药原料:啶酰菌胺
啶酰菌胺溶液, 100PPM
2-氯-N-(4-氯联苯-2-基)烟酰胺
英文别名
BOSCALIDNICOBIFEN
boscalid solution
Boscalid 100mg [188425-85-6]
FREE SAMPLE NCV BOSCALID TECHNICAL
2-Chloro-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)
2-CHLORO-N-(4'-CHLORO-2-BIPHENYLYL)NICOTINAMIDE
2-CHLORO-N-(4'-CHLOROBIPHENYL-2-YL)-NICOTINAMIDE
2-Chloro-N-(4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)nicotinaMide
2-Chloro-N-(4μ-chloro-2-biphenylyl)nicotinamide, Nicobifen
所属类别
化学农药原药：农药杀菌剂物理化学性质
熔点142.8-143.8°.
沸点447.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.381
闪点4 °C
储存条件0-6°C
溶解度DMSO: Slightly Soluble,Methanol: Slightly Soluble
水溶解性几乎不溶于水
酸度系数(pKa)10.75±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色到近乎白色
Merck14,1352
LogP4.310 (est)
安全数据
警示词警告
危险性描述H411
防范说明P273
危险品标志F,Xn,N
安全说明36/37-62-61
危险品运输编号UN1294 3/PG 2
WGK Germany2
RTECS号US4587550
海关编码2933.39.2100
危险等级9
包装类别III
常见问题列表
杀菌剂
啶酰菌胺是一种烟酰胺类杀菌剂，由德国巴斯夫公司首次研发成功，杀菌谱较广，具有预防作用，几乎对所有类型的真菌病害都有活性，对防治白粉病、灰霉病、根腐病、菌核病和各种腐烂病等非常有效，不易产生交互抗性，对其他药剂的抗性菌亦有效，主要用于包括油菜、葡萄、果树、蔬菜和大田作物等病害的防治。试验结果表明，啶酰菌胺对油菜菌核病具有明显的防治效果，适期用药一次病株率防效和病情指数防效均可达80％以上，优于目前推广应用的其他药剂，显著高于多菌灵的防效。用50％啶酰菌胺水分散粒剂防治油菜菌核病，一般年份每亩用药24～36克，发生偏重年份每亩用药36～48克。毒性
(1) 哺乳动物毒性：大鼠急性经口LD50 >5,000 mg/kg。大鼠急性经皮LD50 >2,000 mg/kg，对兔皮肤和眼睛无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏作用。大鼠吸入LC50 (4 h) >6.7 mg/L。NOEL：大鼠约5 mg/kg (b.w.)，慢性NOAEL为21.8 mg/kg (b.w.)。ADI/RfD (JMPR) 0.04 mg/kg (b.w.) [2006]，(EC) 0.04 mg/kg (b.w.) [2008]；cRfD 0.218 mg/kg (b.w.) [2003]，(FSC) 0.044 mg/kg (b.w.) [2006]。其他：无致突变 (Ames试验，小鼠)、致畸 (大鼠、兔) 和致癌作用 (狗、大鼠、小鼠)；对繁殖无不良影响 (大鼠)。(2) 生态毒性：鸟类：鹌鹑LD50 >2,000 mg/kg (b.w.)。鱼类：虹鳟 LC50 (96 h) 为2.7 mg/L。水蚤： EC50 (48 h) 为5.33 mg/L。水藻：月牙藻（Pseudokirchneriella subcapitata）ErC50 (96 h)为3.75 mg/L。其他水生生物：摇蚊（Chironomus riparius）NOEC为2.0 mg/L。蜜蜂：NOEC (经口) 为166 µg/蜂，(接触)为 200 µg/蜂。蚯蚓：赤子爱胜蚓（Eisenia foetida）LC50 >1,000 mg/kg (干土)。
(3) 环境毒性：动物：联苯环首先发生羟基化作用，继而发生葡萄苷酸化和硫酸化反应。啶酰菌胺在体内被迅速而广泛地代谢，并主要通过粪便很快排出体外。植物：联苯和吡啶环发生羟基化作用，并发生开环反应。然而，未发生结构改变的母体化合物仍为残留中的主要部分。土壤/环境：在土壤中有中等降解行为，土壤DT50为108 d～>1 a (实验室，有氧条件，20℃)；田间DT50为28d～约200d。在自然的水/沉积物系统中降解较好。
作用机制
啶酰菌胺是一种线粒体呼吸抑制剂，为琥珀酸脱氢酶抑制剂(SDHI)，它通过抑制线粒体电子传递链上琥珀酸辅酶Q还原酶（也称为复合物II）而起作用，其作用机理与其他酰胺类和苯甲酰胺类杀菌剂类似。它对病原菌整个生长环节均有作用，尤其孢子发芽抑制作用更强。它也具有出色的预防效果和很好的叶内渗透性。啶酰菌胺为叶面应用杀菌剂，可以在植物叶部垂直渗透和向顶传输，具有优异的预防作用，并有一定的治疗效果。它可以抑制孢子萌发、芽管伸长、附着器形成，在真菌的所有其他生长期也有效，呈现卓越的耐雨水冲刷性和持效性。
应用领域
啶酰菌胺为广谱、内吸性杀菌剂，它可以有效防治对甾醇抑制剂、双酰亚胺类、苯并咪唑类、苯胺嘧啶类、苯基酰胺类和甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂产生抗性的病害。该产品可以通过木质部向顶传输至植株的叶尖和叶缘；它还具有垂直渗透作用，可以通过叶部组织，传递到叶子的背面；不过，该产品在蒸气相再分配作用很小。啶酰菌胺主要通过茎叶喷雾，用药量为100～1,200g a.i./hm2。啶酰菌胺用于防治葡萄、草坪、果树、蔬菜和观赏植物上的白粉病、褐腐病（Monilinia spp）、叶斑病（Mycosphaerella spp）以及由链格孢菌（Alternaria spp）、灰霉菌（Botrytis spp）、菌核病菌（Sclerotinia spp）引起的病害。也以复配制剂用于谷物、葡萄、花生和马铃薯等可耕作物上。
啶酰菌胺拥有单剂产品如Cantus等，用于梨、葡萄和收获后猕猴桃上防治灰霉病，用量为1～1.2kg/hm2，可用于葡萄的不同生长阶段，但在葡萄成串前施药效果最佳。它还拥有众多的复配产品，如Bellis（25.2% 啶酰菌胺+12.8% 吡唑醚菌酯）是一种广谱杀菌剂，登记用于西瓜和梨，其水分散粒剂推荐剂量为：0.6～1.6kg/hm2，用于防治包括炭疽病、灰霉病（Botrytis cinerea）、褐腐病（Monilinia spp）和黑斑病等许多病害，该产品已在拉丁美洲和意大利开发；又如Signum（26.7% 啶酰菌胺+6.7% 吡唑醚菌酯）登记用于杏、园艺产品和莴苣上，防治黑斑病、灰霉病和菌核病，该产品亦为水分散粒剂，具有预防作用；再如果树杀菌剂Naria（吡唑醚菌酯+啶酰菌胺）已于2006年获准在日本登记，并于2007年上市，Naria广泛用于防治苹果、日本梨、樱桃和桃上的许多病害，特别适用于防治夏季的一些难治病害如：叶斑病、黑斑病、疮痂病、炭疽病、环腐病和白粉病等。
制备方法
1，以邻氯硝基苯为原料, 首先与对氯苯硼酸发生Suziki反应, 再还原, 后与2-氯烟酰氯缩合得啶酰菌胺粗品。2，以邻碘苯胺为原料, 首先与2- 氯烟酰氯反应, 再与对氯苯硼酸发生Suzuki反应得成品。
专利情况
2012年11月7日，啶酰菌胺在欧洲的专利期满。2012年11月9日，它在美国的专利到期。
2012年11月9日，该化合物在中国的行政保护期届满。
2003年，啶酰菌胺在美国取得登记，并获得10年期的登记资料保护权。
2008年8月1日，啶酰菌胺列入欧盟农药登记指令（91/414）附录1，其登记资料将保护至2018年7月31日。
啶酰菌胺在欧美和中国的专利和行政保护都将很快到期，但欧盟的资料保护远远滞后于其专利保护。非专利产品生产商要进入欧美市场，必须自行准备一套完整的登记资料，或与资料拥有商协商，也可以等到资料保护期满后再进入这些市场。不过，啶酰菌胺在中国市场将很快成为非专利产品生产商的兵家必争之地，从而引发啶酰菌胺在中国市场的竞争升级。