20028-68-6
中文名称
2,4,6-三氯喹唑啉
英文名称
2,4,6-TRICHLOROQUINAZOLINE
CAS
20028-68-6
分子式
C8H3Cl3N2
分子量
233.48
MOL 文件
20028-68-6.mol
更新日期
2024/08/06 08:31:57
20028-68-6 结构式
基本信息
中文别名
2,4,6-三氯喹唑啉2,4,6-三氯间二氮杂萘
英文别名
2,4,6-trichlroquinazoline2,4,6-TRICHLOROQUINOXALINE
2,4,6-TRICHLOROQUINAZOLINE
Quinazoline, 2,4,6-trichloro-
2,4,6-Trichloroquinazoline 98%
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点131 °C
沸点230-240 °C(Press: 15 Torr)
密度1.600±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-1.15±0.30(Predicted)
常见问题列表
简介
喹唑啉是含有两个氮原子的一类重要的苯并杂环化合物，其衍生物具有多种生物活性，如抗疟疾、抗真菌、抗炎、抗高血压、降血糖、抗肿瘤及抗 HIV活性等等。因此，喹唑啉衍生物的合成得到了广泛的关注。2, 4, 6-三氯喹唑啉是重要的喹唑啉类衍生物，可以多种合成路线制备，如以 2-氨基-5-氯苯甲酸为起始原料，经过环合反应、氯代反应制备得到2, 4, 6-三氯喹唑啉。
用途
2,4,6-三氯喹唑啉为杂环有机物，可用作医药中间体。
制备
2, 4-二氯喹唑啉衍生物是合成 2, 4-二取代喹唑啉重要的中间体，通过亲核取代反应或过渡金属催化的偶合反应，可在喹唑啉环的
2-位和4-位引入多种官能团。2, 4-二氯喹唑啉衍生物的合成一般是通过喹唑啉 2, 4-二酮的氯代反应获得。喹唑啉 2,
4-二酮的合成方法较多，如:邻氨基苯甲酸与过量的尿素在 150 ℃ ～ 200
℃缩合、邻氨基苯甲酸衍生物与氰酸盐在酸性条件下缩合、邻氨基苯甲酰胺与光气反应、邻氨基苯乙腈与二氧化碳在1, 8-二氮杂环-双环 [ 5, 4,
0] -7-十一烯的催化下缩合等。但是上述方法存在尿素用量大、反应条件苛刻 、反应时间长或反应收率较低等缺点。最近,
Lee等利用邻氨基苯乙腈与双光气反应，以乙腈为溶剂，于密封管中加压反应 12小时，一步反应合成了2,
4-二氯喹唑啉衍生物[1]。但是由于双光气具有极大的毒性，大大地限制了该方法的应用。本文以三氯氧磷 ( POCl3 ) 为溶剂，在五氯化磷 (
PCl5 )的存在下，2-氨基-5-氯苯甲酸与尿素缩合, 一锅反应直接合成 2, 4, 6-三氯喹唑啉。合成反应式见下图。
图1 2, 4, 6-三氯喹唑啉合成反应式