203120-17-6
中文名称
拉尼米韦
英文名称
(4S,5R,6R)-5-Acetamido-4-guanidino-6-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
CAS
203120-17-6
分子式
C13H22N4O7
分子量
346.34
MOL 文件
203120-17-6.mol
203120-17-6 结构式
基本信息
中文别名
拉尼米韦那尼纳米韦
拉尼娜米韦
拉尼那米韦
CS-8958 拉尼米韦
(4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸
(4S,5R,6R)-5-乙酰氨基-4-胍基-6-((1R,2R)-2,3-二羟基-1-甲氧基丙基)-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酸(拉尼米韦)
英文别名
CS-746R 125489
Lanimivir
Laninamivir
Laninamivir-d3
Laninamivir (CS-8958)
(4S,5R,6R)-5-AcetaMido-4-guanidino-6-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-Methoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-
(2R,3R,4S)-3-acetamido-2-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-4-guanidino-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
(4S,5R,6R)-5-Acetamido-4-guanidino-6-((1R,2R)-2,3-dihydroxy-1-methoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid
D-glycero-D-galacto-Non-2-enonic acid, 5-(acetylamino)-4-[(aminoiminomethyl)amino]-2,6-anhydro-3,4,5-trideoxy-7-O-methyl-
所属类别
生物化工：抑制剂物理化学性质
熔点>300°C (dec.)
密度1.61
储存条件-20°C冷冻
溶解度可微溶于水
酸度系数(pKa)3.81±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Water : 5 mg/mL (14.44 mM; Need ultrasonic)
常见问题列表
神经氨酸酶抑制剂
拉尼米韦是一种新型强效神经氨酸酶抑制剂，它的亲脂性前药拉尼米韦辛酸酯(CS-8958)能显著延长拉尼米韦的抗病毒疗效。研究发现该化合物通过鼻内给药就能显著增加被感染流感病毒(500 PFU，0h)小鼠的存活率。在拉尼米韦和尼米韦辛酸酯组中观察到超过20天的存活率分别为20%和100%。此外，尼米韦辛酸酯对A/California/04/09的H1N1病毒株产生很高的抗病毒疗效；该前体药物在呼吸组织改善了拉尼米韦的停留时间；同时该前体药通过鼻内给药24h后在气管和肺以再生的拉尼米韦形式存在。目前，尼米韦辛酸酯已在动物以及健康志愿者中进行了广泛的药代动力学、药物分布、安全性、耐受性、抗病毒活性等研究。
拉尼米韦(A)和拉尼米韦辛酸酯(B)的结构
生物活性
Laninamivir (R 125489) 是一种有效的流感神经氨酸酶 (NA) 抑制剂，其对流感病毒 H12N5 NA (N5)，pH1N1 N1 NA (p09N1) 和 A/RI/5+/1957 H2N2 N2 (p57N2) 的 IC50 分别为 0.90 nM、1.83 nM 和 3.12 nM。靶点
IC50: 0.90 nM (N5), 1.83 nM (p09N1), 3.12 nM (p57N2)
体外研究
Laninamivir (R 125489) inhibits efficiently common oseltamivir-resistant viruses, including those with the ubiquitous His274Tyr substitution.
Laninamivir (R 125489) is potent against p57N2, p09N1 and N5 with a similar binding mode to Zanamivir.