20493-60-1
中文名称
5-溴-3-甲基异噻唑
英文名称
5-BROMO-3-METHYL-ISOTHIAZOLE
CAS
20493-60-1
分子式
C4H4BrNS
分子量
178.05
MOL 文件
20493-60-1.mol
20493-60-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-3-甲基异噻唑 英文别名
5-BROMO-3-METHYL-ISOTHIAZOLE5-broMo-3-Methyl-1,2-thiazole
Isothiazole, 5-bromo-3-methyl-
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
沸点72℃ (13 Torr)
密度1.702±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)3.19±0.10(Predicted)
常见问题列表
简介
5-溴-3-甲基异噻唑是一种医药中间体，可用于制备5-(2,4-二羟基-5-异丙基-苯基)-N-乙基-4-(2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉-6- 基)异噻唑-3-甲酰胺，该化合物是一种HSP90抑制剂。
应用
5-溴-3-甲基异噻唑为杂环有机物，可用作有机中间体。制备方法
第1步：将3-甲基-异噻唑-5-基胺盐酸盐溶于乙酸乙酯并用10％碳酸钠溶液洗涤，将其转化为游离碱，将有机相干燥并蒸发，得到3-甲基异噻唑-5-基胺游离碱。
第2步：将3-甲基-异噻唑-5-基胺（6.0g，52.55mmol）溶解在正磷酸（20mL）中，冷却至0℃。逐滴添加硝酸（10mL），然后逐滴添加亚硝酸钠（4.17g，60.44mmol），保持温度在0-5℃之间。将反应混合物在10℃下搅拌30分钟，然后滴加到溴化铜（I）（9.5g，63.06mmol）的48％HBr水溶液（100mL）中混合物中，并将所得混合物在室温下搅拌1小时。使用4N氢氧化钠将pH调节至6-7，添加水（500mL），然后在旋转蒸发仪上用水（2×500mL）进行蒸汽蒸馏，用二乙醚（x2）萃取水层，然后将有机相用硫酸钠干燥，过滤，并蒸发溶剂，得到标题化合物5-溴-3-甲基异噻唑（7.0g）。
