207129-35-9
中文名称
(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环
英文名称
(1S,2S,5S)-2-(HYDROXYMETHYL)-5-VINYLQUINUCLIDINE
CAS
207129-35-9
分子式
C10H17NO
分子量
167.25
MOL 文件
207129-35-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
207129-35-9 结构式
基本信息
中文别名
(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环(1S,2S,5S)-)-5-乙烯基-2-羟甲基奎宁环, 混合异构
QUINCORINE (1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环
(1S,2S,4S,5R)-5-乙烯基-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-2-甲醇
英文别名
QCIQUINCORINE
Quincorine >
(1S 2S 5R)-2-HYDROXYMETHYL-5-VINYL- &
(2S,4S,5R)-5-VINYLQUINUCLIDINE-2-METHANOL
(1S,2S,5S)-5-VINYL-2-QUINUCLIDINEMETHANOL
(1S,2S,5R)-5-Vinyl-2-quinuclidinemethanol
((1S,2S,5S)-5-Vinylquinuclidin-2-yl)methanol
(1S,2S,5R)-2-Hydroxymethyl-5-vinylquinuclidine
(2S,4S,5R)-2-HYDROXYMETHYL-5-VINYLQUINUCLIDINE
所属类别
化学试剂：手性化学试剂物理化学性质
熔点25-27 °C(lit.)
沸点270 °C(lit.)
密度1.051 g/mL at 20 °C(lit.)
折射率39 ° (C=1, MeOH)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)14.70±0.10(Predicted)
形态粉末至块状至透明液体
颜色白色或无色至黄色
常见问题列表
简介
(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环可用于合成奎宁。金鸡纳生物碱中的奎宁是人类最早发现和使用的抗疟疾药物，并在20世纪初期即分离纯化出奎宁单体。尽管目前的抗疟药物有很多，但金鸡纳类生物碱仍然是最常见的用量最大的抗疟药物。应用
1820年，它首次从quina树皮粉中被分离纯化并被证实是治疗疟疾的有效药物，除了药用价值以外，奎宁在有机合成领域也是一类重要的手性催化剂，被广泛应用于有机小分子不对称催化领域。制备
在0℃下，向21c（8mg，0.028mmol）的THF（1mL）溶液中加入TBAF（1M的THF溶液，37μL，0.037mmol）。 使溶液升温至环境温度。12小时后浓缩，通过制备TLC（CH2Cl2 / MeOH 2∶1）得到(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环(21b, 5.1 mg, 78%) ，为无水油状物。