23574-01-8
中文名称
3-苄氨基丙酸甲酯
英文名称
METHYL 3-(N-BENZYLAMINE)PROPIONATE
CAS
23574-01-8
分子式
C11H15NO2
分子量
193.24
MOL 文件
23574-01-8.mol
更新日期
2024/07/08 10:03:10
23574-01-8 结构式
基本信息
中文别名
N-苄基丙胺酸甲酯3-(苯基甲基氨基)丙酸甲酯
3-(苄氨基)丙酸盐酸盐甲酯
3-(苄氨基)丙酸盐酸盐甲基
3-(苄氨基)丙酸甲酯盐酸盐
3-(苯基甲基氨基)丙酸盐酸盐甲基
英文别名
AKOS BB-8671MFCD00218254
N-(PhenylMethyl)-
N-Benzyl-b-alanine methyl ester
METHYL 3-(BENZYLAMINO)PROPANOATE
Methyl 3-(N-Benzylamino)propionate
METHYL 3-(N-BENZYLAMINE)PROPIONATE
Methyl-beta-benzylamino propionate
methyl 3-(phenylmethylamino)propanoate
b-Alanine, N-(phenylMethyl)-, Methyl ester
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点145-147°C/7mm
密度1.049±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率1.52
储存条件-20°C冷冻
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)8.41±0.19(Predicted)
形态Oil
颜色无色
常见问题列表
用途
3-苄氨基丙酸甲酯可作为医药合成中间体，如制备莫西沙星(moxifloxacin)中间体1-苄基-3-甲氧羰基-4-吡咯烷酮。莫西沙星是第四代喹诺酮广谱抗菌药物，具有抗菌性强、抗菌谱广、不易产生耐药性并对常见耐药菌有效、半衰期长、不良反应少等优点。制备
方法一、
将苄胺(174mL，1.6mol)投入反应瓶中，控温9～12℃，滴加丙烯酸甲酯(1.6mol)，3～5小时滴加完毕。保温4小时，减压蒸馏，收集正馏分，得到加成产物3-苄氨基丙酸甲酯150g，摩尔收率78％。
方法二、
将7-氨基庚酸甲酯盐酸盐（1.0当量）悬浮在乙腈（15mL）中，并加入三乙胺（1.5当量），将混合物在室温下搅拌5分钟，逐滴加入苄基溴（1.5当量），将溶液在室温下搅拌12小时，真空浓缩溶液，加水并用二氯甲烷（3×25mL）萃取产物，用Na2SO4干燥合并的有机萃取物，并真空除去溶剂，通过快速色谱法纯化粗产物，用乙酸乙酯：己烷（3∶7至10∶0）的梯度洗脱，得到3-苄氨基丙酸甲酯。