255882-72-5
中文名称
N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯
英文名称
1-Boc-azetidine-2-carboxylic acid methyl ester
CAS
255882-72-5
分子式
C10H17NO4
分子量
215.25
MOL 文件
255882-72-5.mol
更新日期
2024/07/03 16:59:43
255882-72-5 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-吖啶-2-甲酸甲酯1-BOC-吖丁啶-2-甲酸甲酯
N-BOC-2-氮杂环丁烷甲酸甲酯
N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯
N-BOC-氮杂环丁烷-2-甲酸甲酯
1-叔丁氧羰基-氮杂环丁烷-2-甲酸甲酯
1-叔-丁基 2-甲基吖丁啶-1,2-二甲酸基酯
氮杂环丁烷-1,2 - 二羧酸1 - 叔丁基酯-2 - 甲基酯
英文别名
1-Boc-Azetidine-2-carboxy...Methyl 1-Boc-azetidine-2-carboxylate
Methyl N-Boc-Azetidine-2-carboxylate
tert-butyl methyl azetidine-1,2-dicarboxylate
1-TERT-BUTYL METHYL AZETIDINE-1,2-DICARBOXYLATE
O1-tert-Butyl O2-methyl azetidine-1,2-dicarboxylate
1-O-tert-butyl 2-O-methyl azetidine-1,2-dicarboxylate
1,2-Azetidinedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) 2-methyl ester
所属类别
化学试剂：甲酯类化合物物理化学性质
沸点269.0±33.0 °C(Predicted)
密度1.152±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)-3.46±0.40(Predicted)
常见问题列表
用途
氮杂环丁烷-2-羧酸被应用于许多抑制剂的制备，例如：肝纤维化抑制剂、藻类生长抑制剂等等。此外，氮杂环丁烷-2-羧酸在许多不对称合成领域中也有重要应用。制备
N-Boc-2-羟甲基氮杂环丁烷经氧化制备羧基后于甲醇反应，得到目标化合物。
实验操作：
在配有机械搅拌装置和回流冷凝管的三口烧瓶中，装入N-Boc-2-羟甲基氮杂环丁烷，加入TEMPO和NaBr，倒入25mL的乙酸乙酯和5mL的去离子水。在5℃加入新制备的次氯酸钠和碳酸氢钠的混合溶液，搅拌3h。然后用硫代硫酸钠终止未反应的次氯酸钠，搅拌5min。反应结束后在剧烈搅拌的情况下用10％的硫酸溶液调节反应液的pH值至2，然后再用60mLx2的乙酸乙酯萃取，50mLx2的水洗涤有机相，有机相用无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥后过滤，旋转蒸发浓缩得胶状物。胶状物用石油醚／乙酸乙酯重结晶得白色晶体，即为N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸。在250mL三颈瓶中加入80mL甲醇，N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸，室温下缓慢滴加1.0mL浓硫酸，滴毕，回流反应30h(TLC跟踪)。反应毕，浓缩至30mL后倒入60mL水中，用20mL乙醚萃取2次，乙醚层用5%碳酸钠溶液洗涤1次，再水洗至中性，无水硫酸镁干燥后，蒸去乙醚得到N-BOC-2-氮杂环丁基甲酸甲酯。