2591-17-5
中文名称
(S)-4,5-二氢-2-(6-羟基苯并噻唑-2-基)噻唑-4-甲酸
英文名称
D-LUCIFERIN
CAS
2591-17-5
分子式
C11H8N2O3S2
分子量
280.32
MOL 文件
2591-17-5.mol
更新日期
2024/11/22 11:59:05
2591-17-5 结构式
基本信息
中文别名
D-冷光素D-荧光素
D-虫荧光素游离酸
D-荧光素,虫荧光素
D-(-)-荧光素[化学发光试剂]
D-(-)-荧光素(>98.0%(HPLC))
(S)-4,5-二氢-2-(6-羟基苯并噻唑-2-基)噻唑-4-甲酸
英文别名
LUCIFERIND-LUCIFERIN
D-Leciferin
LUCIFERIN, D-
D(-)-LUCIFERIN
AURORA KA-6717
BEETLE LUCIFERIN
FIREFLY LUCIFERIN
Photinus luciferin
D-LUCIFERIN FIREFLY
所属类别
化学试剂：有机试剂物理化学性质
熔点200-204 °C
比旋光度D22 -36° (c = 1.2 in DMF)
沸点587.6±60.0 °C(Predicted)
密度1.4916 (rough estimate)
折射率1.5650 (estimate)
储存条件−20°C
溶解度DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);107.02(Max Conc. mM)
DMSO:35.33(Max Conc. mg/mL);126.05(Max Conc. mM)
DMSO:35.33(Max Conc. mg/mL);126.05(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)8.31±0.40(Predicted)
形态粉末
颜色灰白色至淡黄色
最大波长(λmax)360nm(H2O)(lit.)
Merck14,4086
BRN30484
InChIInChI=1S/C11H8N2O3S2/c14-5-1-2-6-8(3-5)18-10(12-6)9-13-7(4-17-9)11(15)16/h1-3,7,14H,4H2,(H,15,16)/t7-/m1/s1
InChIKeyBJGNCJDXODQBOB-SSDOTTSWSA-N
SMILESS1C[C@H](C(O)=O)N=C1C1=NC2=CC=C(O)C=C2S1
常见问题列表
简介
D-荧光素是一种依赖腺苷三磷酸(ATP)生物发光反应的底物，生物发光的原理是荧光素在ATP和氧存在条件下被荧光素酶氧化，其化学反应式如下： ATP+D-Luciferin+O2→Oxyluciferin+AMP+PPi+O2+Light。
作用机制
D-荧光素的作用机制是在ATP和荧光素酶的作用下，荧光素（底物）能够被氧化发光。当荧光素过量时，产生的光量子数与荧光素酶的浓度呈正相关性。
应用
D-荧光素是一种依赖腺苷三磷酸(ATP)生物发光反应的底物。荧光素/荧光素酶的生物发光反应常用于ATP、能转化为ATP的代谢物(如AMP、ADP、cAMP)和能产生ATP的酶(如肌酸 激酶等)的检测，因此生物发光反应可应用于广泛范围内生物材料的检测。
生物活性
D-Luciferin (Firefly luciferin)是一种流行的ATP存在下生物发光的底物，用作基于荧光素酶的生物发光成像和基于细胞的高通量筛选。体外研究
D-luciferin与荧光素酶，ATP和氧气反应而发光，通过敏感感光胶片对光进行检测，从而使碱性磷酸酶结合的抗体可视化。
体内研究
在患有卵巢癌的免疫活性小鼠模型中，D-luciferin底物和萤火虫荧光素酶的使用保存了肿瘤-宿主免疫相互作用，因为生物发光程序对肿瘤生长比体重增加具有更敏感的指示。