288-16-4
中文名称
异噻唑
英文名称
Isothiazole
CAS
288-16-4
分子式
C3H3NS
分子量
85.13
MOL 文件
288-16-4.mol
更新日期
2024/11/22 11:11:13
288-16-4 结构式
基本信息
中文别名
异噻唑异噻唑 1G
1,2-噻唑
英文别名
EOS-612081,2-Thiazol
Isothiazole
1,2-thiazole
Isothiazole>
2-Azathiophene
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
熔点176 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
沸点114°C(lit.)
密度1.1566 (rough estimate)
折射率1.5280 to 1.5320
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯
酸度系数(pKa)4.00±0.12(Predicted)
形态Oil
颜色透明无色
最大波长(λmax)242nm(lit.)
常见问题列表
应用
异噻唑是一个重要的医药中间体，其衍生物在医药、杀菌等领域有很广泛的应用。制备
在乙腈(176kg)中加入邻碘苯磺酸(1.5kg，5.3mol)和过硫酸氢钾复合盐(132kg，215mol)，加入丙炔醇(15kg，268mol)，升温至70℃，加热反应5小时，跟踪反应结束，压滤，得丙炔醛的乙腈溶液，中控产品气相纯度>90%。
将丙炔醛的乙腈溶液冷却至-15℃，先缓慢加入醋酸(15kg)，然后缓慢加入硫代硫酸钠(77kg)的水(99kg)溶液，反应放热剧烈，加完后，保持-5℃搅拌30分钟，过滤得加成产物盐中间体。产物盐中间体的核磁表征 1H NMR(D2O): 9.6(1H, d, J=2.8Hz), 7.86(1H, d, J=10Hz), 6.56(1H, dd, J=10Hz)。该中间体不稳定，不宜长时间放置。需尽快投入下一步反应。
将氨水(60kg)冷却至0℃，分批加入上述盐中间体，在此温度下搅拌2小时，跟踪反应结束，加入二氯甲烷萃取两次，合并有机相，常压蒸馏得异噻唑。异噻唑为具有类似吡啶气味的无色液体。沸点114℃。