3209-70-9
中文名称
异噁唑-3-羧酸
英文名称
ETHYL ISOXAZOLE-3-CARBOXYLATE
CAS
3209-70-9
分子式
C6H7NO3
分子量
141.12
MOL 文件
3209-70-9.mol
更新日期
2024/06/30 23:30:02
3209-70-9 结构式
基本信息
中文别名
异噁唑-3-羧酸3-异恶唑羧酸乙酯
3-异恶唑甲酸乙酯
异唑-3-羧酸乙酯
异噁唑-3-羧乙酯
异噁唑-3-甲酸乙酯
异噁唑-3-羧酸乙酯
异恶唑-3-甲酸乙酯
3-异噁唑甲酸, 乙酯
乙基异恶唑-3-羧酸乙酯
英文别名
AKOS PAO-13894-CHLOROISOINDOLINE HCL
3-Ethoxycarbonylisoxazole
Ethyl isoxazol-3-carboxylate
Ethyl 3-isoxazolecarboxylate
Ethyl isoxazole-3-carboxy...
ETHYL ISOXAZOLE-3-CARBOXYLATE
Methyl isoxazole-3-carboxylate
4-ethyl-3-isoxazolecarboxylate
Ethyl 5-isoxazole-3-carboxylate
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
沸点219℃
密度1.177
闪点87℃
储存条件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-5.43±0.50(Predicted)
常见问题列表
用途
3-异恶唑羧酸乙酯作为反应物用于制备2-氨基-3-(3-羧基-5-甲基-4-异恶唑)丙酸(ACPA)，ACPA对代谢受体具有活性，是mGlu2受体亚型的弱拮抗剂。
异噁唑作为一种普遍存在杂环优势结构骨架，已经表现出广泛的药理学活性，如抗肿瘤、抗菌、抗糖尿病、抗病毒、杀螨等，因此吸引了众多药物化学工作者的广泛关注。
制备
传统合成异噁唑杂环的方法主要有：羟胺类化合物经Ｎ-氯代丁二酰亚胺（ＮＣＳ）氯代后，与炔烃进行［３＋２］环加成反应；腈类化合物经氧化后与端基炔烃进行１，３-偶极环加成反应。尽管以上方法为构建功能性异噁唑类化合物做出了较大贡献，但是存在着副产物多、收率较低等缺点，尤其不能直接适用于多酚羟基苯基取代的异噁唑的合成。本文以苯乙酮为起始物料，以氢化钠作为强碱与草酸二乙酯进行缩合得到烯醇型中间体，再与盐酸羟胺直接缩合即得3-异恶唑羧酸乙酯。其合成反应式如下图：