37921-38-3
中文名称
升麻素
英文名称
Cimifugin
CAS
37921-38-3
分子式
C16H18O6
分子量
306.32
MOL 文件
37921-38-3.mol
更新日期
2024/08/16 10:12:48
![37921-38-3 结构式](/CAS/GIF/37921-38-3.gif)
基本信息
中文别名
升麻素升麻素对照品
升麻素(标准品)
升麻素, 来源于防风
升麻素, 99.5%
CIMIFUGIN 升麻素
英文别名
CiMitinCimifugin
CIMIFUGIN(P)
Cimifugin, 99.5%
Cimifugin USP/EP/BP
Cimifugin (Cimitin)
Cimifugin, 98%, from Saposhnikovia divaricata (Turcz.) Schischk.
(2S)-7-(Hydroxymethyl)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-4-methoxy-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-5-one
(S)-2,3-Dihydro-7-(hydroxymethyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxy-5H-furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one
5H-Furo[3,2-g][1]benzopyran-5-one, 2,3-dihydro-7-(hydroxymethyl)-2-(1-hydroxy-1-methylethyl)-4-methoxy-, (2S)-
所属类别
生物化工:单糖物理化学性质
外观性状可溶于甲醇、DMSO等溶剂,不溶于石油醚。 来源于升麻(Cimicifnga foetida L.)根茎
熔点107~109℃
沸点546.4±50.0 °C(Predicted)
密度1.361±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C
酸度系数(pKa)14.25±0.29(Predicted)
形态粉末
颜色White-beige
常见问题列表
升麻
升麻为毛茛科植物大三叶升麻Cimicifuga heracleifolia kom. 兴安升麻Cimicifuga dahurica (Turcz.) Maxim. 和升麻Cimicifuga foetida L. 的根茎,又名周升麻、周麻、鸡骨升麻、鬼脸升麻等,生于林下、山坡草丛及溪沟旁,主产于陕西、四川、青海、云南、河南等地。升麻中的主要成分为三萜多氧化合物及色原酮、酚酸、多种色酮、齿阿米醇及齿阿米素等。其中已鉴定结构的有: 异阿魏酸 (Isoferulic acid),3-乙酰氨基咖啡酸(3- Acetylc affeic acid),咖啡酸葡萄糖酯甙 (Caffeic ester glucoside),升麻素 (Cimifugin),升麻素葡萄糖甙 (Cimifugin glucoside),6-异次黄嘌呤核苷 (6-Isoinosine),北升麻瑞 (Cimidahurine),北升麻宁 (Cimidahurinie),D-葡萄糖 (D-glucose),庶糖 (Sucrose) 等。
升麻属含特有的四环三萜升麻吉醇(cimigenol)的衍生物和呋喃色酮类化合物(升麻素 cimicifugin等),有祛风解热、发表解毒等作用。
升麻的药理作用
1.抗菌作用:在试管内升麻能抑制结核杆菌的生长,对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌和卡他球菌有中度抗菌作用,对绿脓杆菌有轻度抗菌作用。绿升麻在试管内对许兰氏黄癣菌、奥杜盎小芽胞菌、铁锈色小芽胞癣菌和红色表皮癣菌等真菌有抑制作用。2. 对艾滋病毒的抑制作用:升麻皂甙 (Cd-s)可抑制荧光阳性细胞数,猴艾滋病病毒产量下降2~3个单位,细胞病变程度亦有所缓解。可明显抑制3H-TdR的转运。提示Cd-s是通过抑制细胞膜的核苷转运过程,导致艾滋病病毒在宿主细胞内自身DNA合成受限,艾滋病病毒产量下降。
3.抗炎作用:抑制大鼠角叉菜胶及右旋糖酐所致足肿胀和乳酸或醋酸引起肛门溃疡,对角叉菜胶空气囊炎症的肉芽组织重量和渗出液量有明显抑制作用。对T3细胞增殖呈浓度依赖性抑制。
4.对中枢神经系统的作用:升麻和单穗升麻的提取物可使动物活动减少,并可降低大鼠正常体温,对伤寒、副伤寒混合疫苗所致大鼠发热有解热作用。对小鼠有镇痛作用。升麻提取物能对抗樟脑或士的宁引起的惊厥。北升麻提取物灌胃,能明显抑制醋酸所致扭体反应,但对压尾刺激则不表现镇痛作用。
5. 对平滑肌的作用:升麻煎剂对正常离体家兔子宫有兴奋作用,对膀胱和未孕子宫呈兴奋作用,并抑制离体肠管和妊娠子宫。升麻中的齿阿米醇对豚鼠空肠有明显缓解作用,并对氯化乙酰胆碱、盐酸组胺或氯化钡所致肠痉挛有一定抑制作用。
6.对心血管系统的作用:有抑制心脏、减慢心率、降低血压的作用。升麻甙亦有降压作用。
7.护肝作用:升麻的甲醇提取物及升麻醇木糖甙对四氯化碳引起的动物肝损伤有抑制作用,能减轻肝细胞变性、坏死和谷丙转氨酶的升高。
8. 对免疫功能的影响:给小鼠腹腔注射升麻葛根汤能增强PHA的促“淋转”作用,并促进腹腔巨噬细胞的吞噬功能。升麻醇木糖甙能抑制淋巴细胞活化,抑制抗体产生。升麻提取液在体内能诱生干扰素。
升麻中升麻素的含量测定
HPLC法(1)色谱条件:色谱柱:Zorbax-ODS 4.6mm×25cm;流动相:甲醇-水(1:1);柱温:50℃,检测波长:251nm;流速:1ml/min;纸速:5mm/min。
(2)对照品溶液的配制:精密称取升麻素、升麻素苷、亥茅酚苷、5-O-甲基维斯阿米醇苷各适量,加甲醇制成每毫升约含0.05~0.1mg的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备:精密称取生药粉末(40目)约0.25g,置于25ml磨口烧瓶中,准确加入甲醇10.0ml,水浴加热回流提取2h后过滤,并用少量甲醇分次洗涤药渣过滤,滤液及洗涤液转移至10ml量瓶中,加甲醇至刻度,放置过夜。滤除析出物。弃去初滤液,取续滤液,作为样品溶液。
(4)测定:准确吸取上述对照品溶液5μl,样品溶液5μl,进样,分析,即得。
生物活性
Cimifugin (Cimitin) 是中草药 Saposhnikovia divaricate 的生物活性成分。Cimifugin 通过调节紧密连接减少上皮衍生的主动关键因子,从而可以抑制过敏性炎症。体外研究
The effect of Cimifugin (Cimitin) on TSLP decreases significantly when expression of CLDN1 is interfered with siRNA and this implied Cimifugin inhibits initiative cytokines through restoring TJs.
体内研究
Cimifugin (Cimitin; 12.5 or 50 mg/kg/day; intragastrically; 2 days) significantly inhibits TSLP and IL-33 in the initial stage of Mice are sensitized and challenged with FITC to establish type 2 atopic dermatitis (AD) model. Simultaneously, Cimifugin reduces the separated gap among the epithelial cells and increased the expression of TJs.