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用途
三氟甲磺酸异丙酯属于三氟甲磺酸酯,是有机合成中非常有用的一类试剂,常用作烷基化试剂。由于三氟甲磺酰基的强吸电子能力,反应活性比常规的烷基化试剂,如氯代物或烷基磺酸酯高的多。
制备
方法一、
在冰浴下,将原甲酸三异丙酯(5.71g,30mmol)缓慢加入到三氟甲磺酸酐 (5.0ml, 30mmol)中,15分钟核磁监控,反应完毕,减压蒸馏得到三氟甲磺酸异丙酯无色液体4.32g, 产率75%。
TfO(i-Pr):b.p.25℃(1mmHg);1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.25-5.19(m,1H),1.52(d, J=6.3Hz,7H);13C NMR(101MHz,CDCl3)δ118.5(q,J=320.5Hz),86.4,23.0;19F NMR (376MHz,CDCl3)δ-75.9(s,3F).
方法二、
(1)将三氟甲磺酰氯16.8g(0.1mol)溶解于40ml吡啶溶剂中,室温下缓缓滴加异丙醇6.0g(0.1mol),加毕维持搅拌3小时使之反应;
(2)减压回收溶剂,将所得残余物溶于30ml乙酸乙酯后得到酯层,用水洗涤酯层,用无水硫酸钠干燥酯层,减压除去乙酸乙酯,得到三氟甲磺酸异丙酯粗品18.4g,收率为95.8%。