427-51-0
中文名称
醋酸环丙氯地孕酮
英文名称
Cyproterone acetate
CAS
427-51-0
分子式
C24H29ClO4
分子量
416.94
MOL 文件
427-51-0.mol
更新日期
2024/11/07 13:10:04
427-51-0 结构式
基本信息
中文别名
胱氨酸醋酸色谱龙
醋酸环丙孕酮
环丙氯地孕酮
环丙孕酮醋酸盐
醋酸环丙氯地孕酮
环丙氯地孕酮醋酸酯
醋酸环丙孕酮(标准品)
去乙酰环丙氯地孕酮醋酸盐
*色普龙(环丙氯地孕酮)
英文别名
SH-714ANDROCUR
nsc-81430
CYPROSTAT
Cyproviron
cyprosteroneacetate
cyproteron-racetate
CYPROTERONE ACETATE
CYPROFERONE ACETATE
CIPROTERONE ACETATE
所属类别
原料药：雌激素及孕激素类药物理化学性质
熔点200-201°C
沸点528.8°C (rough estimate)
密度1.0677 (rough estimate)
折射率1.4429 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度Practically insoluble in water, very soluble in methylene chloride, freely soluble in acetone, soluble in methanol, sparingly soluble in anhydrous ethanol.
形态neat
颜色白色至灰白色
最大波长(λmax)281nm(MeOH)(lit.)
Merck14,2774
InChIKeyUWFYSQMTEOIJJG-KIXORDEXNA-N
SMILESC[C@@]12C(=CC(=O)[C@@H]3C[C@H]13)C(Cl)=C[C@@]1([H])[C@]3([H])CC[C@@](C(=O)C)(OC(=O)C)[C@@]3(C)CC[C@]21[H] |&1:1,6,8,12,14,18,26,30,r|
安全数据
警示词警告
危险性描述H312+H332-H351
危险品标志Xn,Xi
危险类别码20/21/22-40-36/37/38
安全说明22-36-26
WGK Germany3
RTECS号GZ2230000
海关编码29372900
常见问题列表
概述
环丙氯地孕酮又叫醋酸环丙孕酮。醋酸环丙孕酮英文名称：Cyproterone Acetate，化学名：6-氯－1，2－亚甲基－4， 6－二烯－3，20－二孕酮醋酸酯，其他名称：环丙孕酮醋酸酯，环丙孕酮酯，色普龙，色普龙醋酸酯，Androcur，Andro-Diane，SH-80714。它由德国Shering公司开发，1982年首次上市，现已经在15个国家注册，英国、意大利和欧洲等国药典均有收载。该品为17ɑ羟基 孕酮类衍生物，其是一种雄性激素拮抗剂，具有很强的抗雄性激素作用，也有孕激素活性。 临床可用于治疗男性性欲异常、前列腺肥大及前列腺癌，青春期早熟、妇女多毛症、痤疮、绝经期综合征与戊酸雌二醇联合序贯应用激素替代疗法等。适应症
用于男性：降低性欲倒错的冲动。对不宜手术的前列腺癌的抗雄激素治疗。
用于女性：雄激素化的严重体征，比如非常严重的多毛症，严重的雄激素依赖性脱发，常伴有严重的痤疮和/或脂溢性皮炎。
药理作用
药效学特性醋酸环丙孕酮片是一种抗雄激素制剂。它可抑制雄激素的作用（女性机体也可产生微量的雄激素），并表现出孕激素和抗促性腺激素的作用。男性接受醋酸环丙孕酮片治疗时，性冲动和性能力下降，性腺功能受抑。这些改变可在治疗停止后逆转。
醋酸环丙孕酮在雄激素依赖性靶器官竞争性抑制雄激素的作用，比如，它使前列腺不受产生于性腺和/或肾上腺皮质的雄激素的影响。对于女性，多毛症状减轻，而且依赖于雄激素的脱发和增强的皮脂腺功能也被减弱。治疗期间，卵巢功能被抑制。使用较高剂量的醋酸环丙孕酮时，曾偶见催乳素水平轻度升高的倾向。
禁忌
妊娠，哺乳，肝脏疾病，黄疸史或既往妊娠期间出现持续瘙痒，妊娠疱疹史，Dubin-Johnson综合征，Rotor综合征，曾患有或目前存在肝脏肿瘤（对于前列腺癌病人，只有当肝脏肿瘤不是由癌症转移引起时才将它列为禁忌症），消耗性疾病（不宜手术的前列腺癌除外），严重的慢性抑郁症，曾发生或现有血栓栓塞疾病，伴有血管改变的重度糖尿病，镰状细胞贫血，对醋酸环丙孕酮片的任何一种成分过敏。对于伴有下列情况的不宜手术的前列腺癌病人，在处方醋酸环丙孕酮片前必须仔细考虑每一位患者的风险益处比，有血栓栓塞病史，患有镰状细胞贫血或患有伴血管改变的重度糖尿病。在对雄激素化的严重体征进行周期联合治疗时，还应注意与醋酸环丙孕酮片联合使用的孕激素－雌激素复方制剂产品说明书中列出的禁忌症资料。
生物活性
Cyproterone Acetate是雄激素受体拮抗剂，IC50为7.1 nM，也是微弱的孕激素受体激动剂，具有微弱的孕激素和糖皮质激素活性。靶点
| Target | Value |
| Androgen Receptor | 7.1 nM |
体外研究
Cyproterone acetate具有显著的拮抗性能，也具有部分激活剂特性，在浓度相对较高时激活AR, EC50为4.0 μM。 在10 nM 睾丸激素存在时,低浓度Cyproterone acetate抑制T-刺激的3XHRE-LUC转录,但是高浓度时刺激转录。
体内研究
Cyproterone acetate作用于生殖器官对重量有直接的负面影响，且显著降低精子数量和 CaCyproterone acetate处理，再加上在秋季认为延长白天，对精子活力和形态产生负影响。 Cyproterone acetate处理的雄激素受体优先降低睾丸中精细胞鱼精蛋白水平，也降低核染色质浓缩中涉及的精子水平。