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4449-51-8

中文名称 环杷明
英文名称 CYCLOPAMINE
CAS 4449-51-8
分子式 C27H41NO2
分子量 411.62
MOL 文件 4449-51-8.mol
更新日期 2024/11/12 10:11:42
4449-51-8 结构式 4449-51-8 结构式

基本信息

中文别名
环杷明
环巴胺
去氧芥芬胺
环巴胺(环杷明)
去氧芥芬胺(标准品)
CYCLOPAMINE 环巴胺
英文别名
alkaloidv
CYCLOPAMINE
11-DEOXYJERVINE
11-DEOXOJERVINE
11-deoxo-jervin
CYCLOPAMINE(RG)
Cyclopamine, >=98%
17,23β-Epoxyveratraman-3β-ol
17β,23β-Epoxyveratraman-3β-ol
CyclopaMine (11-deoxojervine)
所属类别
生物化工:Hedgehog/Smoothened 拮抗剂

物理化学性质

熔点236-238°C
沸点531.29°C (rough estimate)
密度1.0274 (rough estimate)
折射率1.6400 (estimate)
储存条件2-8°C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO: soluble
溶解度可溶于DMSO
酸度系数(pKa)15.05±0.70(Predicted)
形态solid
颜色白色
稳定性储存在 - 20°C 的冰箱中

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS08
警示词危险
危险性描述H301-H360D
危险品标志Xi
安全说明22-24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号GY0750000
海关编码29349990

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等

常见问题列表

用途

环巴胺的抗菌性能。环巴胺显示出致畸特性,并已显示出可以逆转平滑化和贴剂中致癌突变的影响。有力的刺猬抑制剂。溶解度:加热至约70度(约12 mmol溶胶)时,将1mg环巴胺溶解于0.2ml DMSO中

环巴胺

环巴胺(cyclopamine)又称环杷明、去氧芥芬胺,是从藜芦属植物内分离得到的一种异甾体类生物碱,主要存在百合科植物中北美山藜芦(Veratrum californicum)、印第安鹿食草(Cornlily)及毛叶藜芦(Veratrum grandiflorum)、伊贝(Fritillaria pallidiflora Schrenk)四种植物中,能与Hedgehog信号通路中的Smoothened(Smo)蛋白结合,从而抑制该蛋白活性。

应用

九十年代以后的研究表明,环巴胺是一种hedgehog信号通路抑制剂,已经在在果蝇体中得到证实,由于hedgehog信号通路的突变与多种肿瘤的发病有关联,最近研究发现,环巴胺在成体中具有抗肿瘤作用,且在胰腺癌、胆管癌、卵巢癌、肝癌等的体内或体外实验中均得到证实,但关于其在胃癌细胞中的研究,国内尚未见相关报道。目前环巴胺作为一种潜在的抗肿瘤新药在世界范围内掀起了研究热潮。

生物活性
Cyclopamine (11-deoxojervine)是一种特异性Hedgehog (Hh)信号通路拮抗剂,作用于Smoothened (Smo),在TM3Hh12细胞中IC50为46 nM。
靶点
TargetValue
Smoothened
(TM3Hh12 cells)
46 nM
体外研究

Cyclopamine 抑制Hedgehog信号通路, IC50 为46 nM, 且在[3H]Hh-Ag结合实验中,作用于CHO-K1细胞,抑制人类Smo受体活性,IC50为 280 nM。 Cyclopamine作用于表达Patched (PTCH) mRNA的肠源性肿瘤细胞,显著抑制 Hedgehog通路活性,这种作用存在剂量依赖性,且浓度为3 μM时,抑制肿瘤细胞生长,抑制达75-95%, 但是作用于不表达PTCH mRNA的结肠癌细胞没有效果,说明Cyclopamine 特定作用于Hedgehog 通路,且没有毒性。通过与Smo直接作用而抑制Hedgehog信号,Cyclopamine (10 μM) 抑制SMOhigh Cyclopamine-反应细胞系L3.6sl和 Panc 05.04增殖,抑制达 75-80%,且使凋亡率提高2.5到 3.5倍,但是不影响BxPC3-SMOlow 细胞系。 Cyclopamine 处理E3LZ10.7细胞系,显著降低Snail mRNA,且提供E-钙粘着蛋白转录。Cyclopamine处理Hedgehog依赖型 L3.6pl 细胞,显著抑制浸润型细胞, 使转移细胞降低500多倍,但是对Hedgehog非依赖性细胞系Panc-1没有影响。

体内研究
Cyclopamine 每天按50 mg/kg剂量处理小鼠,持续22天,消除HUCCT1移植瘤,且没有明显副作用。 Cyclopamine 按1.2 mg剂量处理Panc 05.04和 L3.6sl驱动的肿瘤7天,前者诱导明显的肿瘤细胞凋亡,后者降低肿瘤质量,降低达50-60%,但是作用于BxPC3-SMOlow肿瘤没有效果。 Cyclopamine单独处理E3LZ10.7 和L3.6pl移植瘤,显著抑制肿瘤转移,且和 Gemcitabine联用处理,完全废除转移。

图谱信息

"4449-51-8" 相关产品信息
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