54117-37-2
中文名称
9-苄基咔唑-3-甲醛
英文名称
9-BENZYL-3-FORMYLCARBAZOLE
CAS
54117-37-2
分子式
C20H15NO
分子量
285.34
MOL 文件
54117-37-2.mol
更新日期
2024/10/25 11:09:31
54117-37-2 结构式
基本信息
中文别名
9-苄基咔唑-3-甲醛9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛
英文别名
9-BENZYL-3-FORMYLCARBAZOLE9-Benzylcarbazole-3-carbaldehyde
9-BENZYLCARBAZOLE-3-CARBOXALDEHYDE
9-Benzyl-3-carbazolecarboxaldehyde
9-benzyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
9-Benzylcarbazole-3-carboxaldehyde >
9-Benzyl-9H-carbazole-3-carboxaldehyde
9-(Phenylmethyl)-9H-carbazole-3-carboxaldehyde
9H-Carbazole-3-carboxaldehyde, 9-(phenylmethyl)-
所属类别
原料药：抗肿瘤药物理化学性质
熔点134 °C
沸点444.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度溶于甲苯
形态粉末晶体
颜色白色至棕色
常见问题列表
概述
9-苄基咔唑-3-甲醛可用作医药合成中间体。如可制备一种显著抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性的咔唑化合物。肿瘤是21世纪人类面临严重的健康问题。在过去的几十年，人们一直在寻找有效治疗肿瘤的方法。除了外科手术和放疗外，化疗一直是治疗肿瘤的重要策略。许多药物如依托泊苷、喜树碱、紫杉醇等广泛用于临床抗癌治疗。在所有临床使用的抗癌药物中，约有50％的药物作用于人DNA拓扑异构酶。制备
9-苄基咔唑-3-甲醛的制备如下：1）1:1当量的咔唑与苄溴，DMF做溶剂，加入5当量的碳酸钾，室温反应8h。反应结束后，用无水乙醇重结晶，得到白色固体咔唑-3-甲醛，产率70～85％。
2）0℃冰浴下，等体积的N，N-二甲基甲酰胺与三氯氧磷反应30min后，加入溶于二氯甲烷的化合物咔唑-3-甲醛，90℃反应6h。反应结束后，用水淬灭，氢氧化钠中和到pH＝7，用乙酸乙酯和水萃取，收集有机相，硅胶柱提纯得白色固体9-苄基咔唑-3-甲醛，产率77～89％。