559-74-0
中文名称
无羁萜
英文名称
FRIEDELIN
CAS
559-74-0
分子式
C30H50O
分子量
426.72
MOL 文件
559-74-0.mol
更新日期
2024/11/07 16:36:59
559-74-0 结构式
基本信息
中文别名
无羁萜木栓酮
软木三萜酮
无羁萜,木栓酮
木栓酮(无羁萜)
无羁萜/软木三萜酮
英文别名
FRIEDELINNsc 55141
Friedeline
FRIEDELIN hplc
3-Friedelanone
FRIEDELAN-3-ONE
Einecs 209-205-1
FRIEDELIN, TECH.
FRIEDELIN WITH HPLC
DA-FRIEDOOLEANAN-3-ONE
所属类别
天然产物：萜类物理化学性质
熔点262-265 °C(lit.)
比旋光度D -27.8° (chloroform)
沸点477.2±13.0 °C(Predicted)
密度0.963±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
形态neat
颜色白色至灰白色
Merck13,4293
BRN1916451
LogP10.287 (est)
常见问题列表
性质
无羁萜(Friedelin)是一种典型的三萜类化合物，属于木栓烷型五环三萜，为白色针状结晶，熔点263-263.5℃，能溶于氯仿、石油醚等有机溶剂，不溶于水。
存在形式
木栓酮存在许多植物中，如卫矛科植物卫矛的全草，大戟科植物重阳木的茎，石蕊科植物雀儿石蕊的枝状体等植物。
应用
木栓酮具有广泛的生物活性和医疗应用，如抗炎、镇痛、抗氧化、自由基清除以及良好的抑制致病细菌和真菌作用。木栓酮还具有杀虫作用，可以应用于植物保护。
制备
竹茹粗粉为原料，取1kg，加入5倍量正己烷，加热回流提取4次，每次2h，合并提取液，浓缩至浸膏，用70％的乙醇洗涤，再用乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯萃取液浓缩至小体积，加入适量硅胶，搅拌均匀，干法上硅胶柱，依次用8∶1、19∶1、24∶1、47∶1氯仿-甲醇混合溶液洗脱，收集富含无羁萜成分的洗脱液，洗脱液脱溶后用乙醇回流溶解，放冷结晶，重复2次，滤出结晶干燥即得木栓酮产品3.1g，含量为92.7％。
生物活性
Friedelin 是从 Maytenus ilicifolia(Mart) 的叶子中分离出来的。 Friedelin 是 CYP3A4 的非竞争性抑制剂，IC50 和 Ki 值分别为 10.79 μM 和 6.16 μM。 Friedelin 还是 CYP2E1 的竞争性抑制剂，IC50 和 Ki 值分别为 22.54 μM 和 18.02 μM。靶点
IC50: 10.79 μM (CYP3A4), 22.54 μM (CYP2E1); Ki: 6.16 μM(CYP3A4), 18.02 μM(CYP2E1)