59729-31-6

中文名称洛开酰胺

英文名称 Lorcainide

CAS 59729-31-6

分子式 C22H27ClN2O

分子量 370.921

MOL 文件 59729-31-6.mol

59729-31-6 结构式

基本信息物理化学性质应用领域制备方法上下游产品信息安全数据

基本信息

中文别名

氯克律
芬尼卡
芬卡胺
氯卡胺
劳卡胺
劳卡尼
哌苯醋胺
洛开酰胺
N-(4-氯苯基)-N-(1-异丙基哌啶-4-基)苯乙酰胺

英文别名

R-15889
Lorcamide
Lopantrol
Ro-13。1042
Lorcainide
Lorivox：Remivox
Lorcainide USP/EP/BP
N-(4-chlorophenyl)-2-phenyl-N-(1-propan-2-ylpiperidin-4-yl)acetamide
N-(4-Chlorophenyl)-N-[1-(1-methylethyl)piperidin-4-yl]benzeneacetamide
N-(4-Chlorophenyl)-N-[1-(1-methylethyl)-4-piperidinyl]benzeneacetamide

所属类别

药物: 心脑血管药物: 抗心律失常药

物理化学性质

外观性状急性毒性LD₅₀雄小鼠，雄大鼠，雌大鼠(mg/kg)：18.8，19.3，18.6静脉注射；483，395，435口服。
盐酸劳卡尼(Lorcainide Hydrochloride)：C22H27ClN2O?HCl。[58934-46-6]。从2-丙酮和2-丙醇得白色结晶，熔点263℃。

熔点263 °C

沸点503.0±50.0 °C(Predicted)

密度1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

酸度系数(pKa)9.48±0.20(Predicted)

应用领域

用途1

抗心律失常药，兼有局麻作用。用于室性心律失常，室性早搏、复发性室心动过速，也用于心房性早搏、室上性心动过速、顽固性心律失常。

制备方法

方法1

丙烯酸酯和异丙胺在盐类催化剂存在下，室温搅拌，再缓慢升至100-110℃保温。减压蒸出丙烯酸甲酯，收集131～135℃/1.47kPa的馏分，得N，N双(2-甲氧羰基乙基)异丙胺，收率83.5%。将其和固体甲醇钠及无水甲苯，在100-105℃搅拌。蒸出80℃以下的馏分，加入无水甲苯，回流。放冷，加入冰醋酸和水，分出甲苯层，水层用甲苯提取。用浓盐酸提取甲苯层，所有酸液合并，在110℃脱羧反应。经处理后得N-异丙基-4-哌啶酮，收率33%。该哌啶酮、对氯苯胺、对甲苯磺酸和甲苯，回流分水。收集178～180℃/1.47kPa馏分，得1-异丙基-4-(对氯苯基亚氨基)哌啶，收率83%。该哌啶溶于甲醇，分批加入硼氢化钾，回流得1-异丙基-4-(对氯苯氨基)哌啶的氯仿溶液；该氯仿溶液和苯乙酰氯，回流，盐酸酸化至Ph=3。粗品用异丙醇-丙酮混合溶剂重结晶，得劳卡尼，二步收率63.6%，熔点263～265℃。

上下游产品信息

上游原料

对甲苯磺酸丙烯酸甲酯硼氢化钾异丙胺 6-苄氨基嘌呤 4-氯苯胺苯乙酰氯无水甲苯 1-异丙基-4-哌啶酮 1-氨基哌啶固体甲醇钠盐酸 2-溴丙烷

安全数据

毒性LD50 in male mice, male and female rats (mg/kg): 18.8, 19.3, 18.6 i.v.; 483, 395, 435 orally (Barton, Marsboom)