60159-37-7
中文名称
1-(4-氯吡啶)-2-乙酮
英文名称
1-(4-chloropyridin-2-yl)ethanone
CAS
60159-37-7
分子式
C7H6ClNO
分子量
155.58
MOL 文件
60159-37-7.mol
更新日期
2024/07/15 17:10:57
![60159-37-7 结构式](/CAS/GIF/60159-37-7.gif)
基本信息
中文别名
4-氯-2-乙酰基吡啶1-(4-氯吡啶)-2-乙酮
1-(4-氯-2-吡啶基)-乙酮
1-(4-氯吡啶-2-基)-乙酮
1-(4-氯-2-吡啶基)-苯乙酮
1-(4-氯吡啶-2-基)乙-1-酮
英文别名
2-Acetyl-4-chloropyridine1-(4-Chloropyridine-2-yl)
1-(4-Chloro-2-pyridyl)ethanone
1-(4-chloropyridin-2-yl)ethanone
1-(4-Chloro-2-pyridinyl)-ethanone
1-(4-Chloropyridine-2-yl)ethanone
Ethanone, 1-(4-chloro-2-pyridinyl)-
1-(4-chloropyridin-2-yl)ethan-1-one
1-(4-chloropyridin-2-yl)ethanone ISO 9001:2015 REACH
所属类别
医药中间体:氯吡啶物理化学性质
熔点35 - 37°C
沸点238℃
密度1.233
闪点98℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度氯仿(微溶)、甲醇(微溶)
酸度系数(pKa)1.06±0.10(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至淡黄色
常见问题列表
用途
1-(4-氯吡啶)-2-乙酮作为芳香类杂环化合物,由于其官能团含有卤素和羰基,可以很好的与其他化合物发生化学反应,例如取代反应、亲和加成反应等,具备较好的化学活性,故1-(4-氯吡啶)-2-乙酮是非常重要的医药中间体。制备
氮气保护下,将4-氯-2-氰基吡啶(60g,0.42mol)和四氢呋喃(1000ml)加入2L三口瓶中搅拌溶解,冷却至0℃,在约45分钟的时间内缓慢滴加甲基碘化镁格氏试剂(200ml 3M的四氢呋喃溶液,0.6mmol)。滴加初期体系呈透明、深色的溶液,后期调整滴加速度,使反应液的温度在0-10℃之间。当格氏试剂全部加入后,得到绿色悬浮液,在0℃下搅拌反应2小时。然后将反应混合物加入冰水(1500ml)中。加入2mol/L的盐酸调节pH值为2,将混合物再搅拌15分钟静置分液,水相用乙酸乙酯萃取至TLC检测无产物。合并有机相,用饱和氯化钠水溶液洗涤一次,并用无水Na2SO4干燥,过滤,滤液在旋转蒸发器中通过减压蒸馏除去所有溶剂,得到66g黄棕色油粗产物。粗产物通过柱色谱法纯化,合并合适的级分(通过TLC分析表征)。除去溶剂得到产物1-(4-氯吡啶)-2-乙酮(51g,0.32mol,76%产率),为透明的深色油状物。