602331-25-9
中文名称
3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮
英文名称
1,10-Phenanthroline-5,6-dione,3,8-dibromo
CAS
602331-25-9
分子式
C12H4Br2N2O2
分子量
367.98
MOL 文件
602331-25-9.mol
更新日期
2024/08/23 17:29:59
602331-25-9 结构式
基本信息
中文别名
3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮3,8-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮
英文别名
3,8-dibromo-1,10-Phenanthroline-5,6-dione1,10-Phenanthroline-5,6-dione,3,8-dibromo
物理化学性质
熔点>300 °C(Solv: methanol (67-56-1))
沸点538.2±50.0 °C(Predicted)
密度2.068±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)-2.75±0.20(Predicted)
常见问题列表
概述
3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮为酮类有机物，可用作医药合成中间体。
制备
3,8-二溴-1,10-菲罗啉-5,6-二酮制备如下：向进行了氮气置换的反应容器中加入1,10-菲咯啉·一水合物(22g)、二氯化二硫(49g)、吡啶(30mL)、1-氯丁烷(300mL)，一边搅拌一边滴加溴(57g)。接着，一边搅拌一边加热，加热回流6小时。冷却至室温后，添加18M的氢氧化钠水溶液(300mL)、氯仿(400mL)，在室温下搅拌1小时，然后以沸石作为助剂进行过滤。进行提取操作，采取氯仿层，使用饱和盐水进行清洗后，蒸馏去除溶剂。通过利用柱色谱对残渣进行纯化，从而得到3,8-二溴-1,10-菲咯啉(收率50％)。将所得3,8-二溴-1,10-菲咯啉(10g)、溴化钾(5g)添加至进行了氮气置换的反应容器中，耗费30分钟滴加硫酸-硝酸混合液。接着，一边搅拌一边加热，加热回流1小时。冷却至室温后，将反应液注入至冰水中，小心地添加氢氧化钠水溶液直至溶液的pH达到5为止。使用氯仿进行提取操作，用无水硫酸镁使其干燥后，蒸馏去除溶剂。将所得残渣用乙醇清洗，得到3,8-二溴-1,10-菲咯啉-5,6-二酮(收率98％)。