62150-45-2
中文名称
4-溴吡啶-2-甲腈
英文名称
4-BROMO-PYRIDINE-2-CARBONITRILE
CAS
62150-45-2
分子式
C6H3BrN2
分子量
183.01
MOL 文件
62150-45-2.mol
更新日期
2024/11/29 21:52:24
62150-45-2 结构式
基本信息
中文别名
2-氰基-4-溴吡啶4-溴-2-氰基吡啶
4-溴-2-氰基嘧啶
4-溴吡啶-2-甲腈
4-溴-2-吡啶甲腈
4-溴-2-氰基吡啶,97%
4-溴-2-氰基吡啶 4-溴吡啶-2-甲腈
英文别名
AURORA 23233OTAVA-BB BB7110952495
4-Bromopicolinonitrile
4-BROMO-2-CYANOPYRIDINE
2-Cyano-4-bromopyridine
4-BroMo-2-pyridinecarbonitrile
4-BROMO-PYRIDINE-2-CARBONITRILE
4-Bromo-2-cyanopyridine, 4-Bromopicolinonitrile
物理化学性质
熔点82-84°C
沸点265.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.72±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-2.73±0.10(Predicted)
常见问题列表
应用
4-溴吡啶-2-甲腈又叫4-溴氰基吡啶，4-溴-2-氰基吡啶。4-溴吡啶-2-甲腈可由4-溴吡啶盐酸盐先氧化制备4-溴吡啶1-氧化物，然后氰基取代得到4-溴吡啶-2-甲腈。4-溴吡啶-2-甲腈可作为起始物料用于合成抗肿瘤药物索拉菲尼。制备
A.4-溴吡啶1-氧化物在室温下。向4-溴吡啶盐酸盐(5.0g，25.9mmol)在二氯甲烷(50mL)中的悬浮液中加入三乙胺(2.62g，25.9mmol)。搅拌0.5h后，分批加入3-氯过氧化苯甲酸(4.46g，25.9mmol)，反应混合物在室温下搅拌5h。溶液用饱和硫代硫酸钠水溶液(30mL)、饱和碳酸钠水溶液(30mL)和盐水(30mL)洗涤，用硫酸钠干燥。减压除去溶剂，得到粗产物，在硅胶色谱上纯化(用甲醇中的50-100％乙酸乙酯洗脱)，得到4-溴吡啶1-氧化物，固体(2.1g，44.8％收率)。
B.4-溴吡啶-2-甲腈。将4-溴吡啶1-氧化物(2.0g，11.56mmol)、三甲基甲硅烷基氰化物(3.43g，34.68mmol)和三乙胺(2.34g，23.12mmol)在乙腈(10mL)中的混合物在氮气中在110℃下搅拌3h。减压浓缩反应混合物，残余物在硅胶柱上纯化(用石油醚中的20％乙酸乙酯洗脱)，得到4-溴吡啶-2-甲腈(1.52g，72.4％收率)。