62850-32-2
62850-32-2 结构式
基本信息
中文别名
苯硫威芬硫克
克螨威
排螨净
苯丁硫威
芬诺西卡巴
苯硫威-D6
苯硫威 标准品
丙酮中苯硫威标准品
精恶唑禾草灵标准品
英文别名
bi-5452PANOCON
kco-3001
PANOCON(R)
FENOTHIOCARB
Fenothiocard
phenothiocarb
FENOTHIOCARB-D6
FENOTHIOCARB STANDARD
Fenothiocarb solution
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 杀螨剂物理化学性质
外观性状纯品为白色晶体。m.p.40~41℃,蒸气压0.166×10-3Pa (20℃),b.p.155℃/2.67Pa,易溶于丙酮、甲醇、乙醇、环己酮、二甲苯等多种有机溶剂,不溶于水。对热、酸稳定,对光、碱稍不稳定。40℃贮存1个月不分解。
熔点40.5℃
沸点155 °C
密度1.1414 (rough estimate)
蒸气压1.6 x l0-5 Pa (23 °C)
折射率1.6800 (estimate)
储存条件0-6°C
水溶解性30 mg l-1 (20 °C)
酸度系数(pKa)-1.21±0.70(Predicted)
形态neat
BRN2125738
安全数据
应用领域
用途1
新型的杀螨剂,对所有发育阶段的螨都有效,特别是对卵更有效。用途2
氨基甲酸酯类杀螨剂,对卵、幼虫、若虫有强烈活性,杀卵活性尤佳。对雌螨活性不高,但在低浓度下有明显降低雌螨繁殖、降低卵孵化的功能,以230~500mg/L浓度施于柑橘果实上,可防治全爪螨的卵和幼虫。本品宜与其他杀螨剂轮换全用,不宜与石硫合剂混用。制备方法
方法1
由4-氯丁基苯醚与N,N-二甲基硫代氨基甲酸酯反应而得。1.1,4-二氯丁烷的制备 将四氢呋喃(0.56mol),氯化锌(1.12mol)置入反应瓶中,在搅拌下将浓盐酸(36%) 2.2mol于50℃滴入,然后升温至90-105℃反应1.5h,在反应过程中不时向反应瓶中通入氯化氢气体,使反应液一直保持酸性。降温,静置,分层,上层液体用饱和食盐水洗涤,用硫酸镁干燥,减压蒸馏,收集78-80℃(5.32kPa)馏分,即得,折光率(nD20)1.4538。2.4-氯丁基苯醚的制备 将0.14mol苯酚和0.43mol,1,4-二氯丁烷一起搅拌加热至100℃。在0.5h内滴入48%氢氧化钠水溶液0.21mol,滴毕,在100℃保温反应3h。冷却静置,分层,上层液体水洗干燥后减压回收过量的1,4-二氯丁烷,然后继续减压蒸馏,收集90-92℃(1.33×10-3kPa)馏分即得。折光率(nD25) 1.5176。3.N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液的制备 将0.25mol氢氧化钠溶于31g水中,冷到5℃,加入0.25mol30%二甲胺水溶液,在0-5℃通入氧硫化碳(CDS),得浓度为34%的N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液。4.苯硫威的制备 将0.05mol 4-氯本基苯醚和0.2g四丁基溴化铵搅拌加热到60℃,加入0.06mol 34%N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液,于60℃反应4h,冷却,加入40ml苯提取,苯层水洗后干燥,蒸出苯后减压蒸馏,收集140℃(0.33×10-3kPa)馏分,即为苯硫威。方法2
苯硫威可通过1,4-二氯丁烷合成。1,4-二氯丁烷的制备 四氢呋喃40g、氯化锌52g在搅拌下滴加36%盐酸222.4g,于50℃滴入,然后升温至90~105℃,反应15h,在反应过程中通入氯化氢气体,使反应液保持酸性,经后处理得1,4-二氯丁烷,收率85.2%。
4-氯丁基苯醚的制备 苯酚13.5g和1,4-二氯丁烷54.5g搅拌加热至100℃,滴入48%氢氧化钾水溶液24.5g,约30min滴毕,于100℃继续反应3h,经后处理并回收1,4-二氯丁烷。产物收率71.6% (以苯酚计)。
N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠的制备 将10g氢氧化钠溶于31g水中,冷却至5℃,加入30%二甲胺水溶液7.5g,于0~5℃通扩氧硫化碳气体,至增重15g,制得N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液,含量约34%,待用。
苯硫威的合成 4-氯丁基苯醚9.2g和四丁基溴化铵0.2g,搅拌加热至60℃,将约34%N,N-二甲基硫代氨基甲酸钠溶液22.5g加入,于60℃反应4h,经后处理得苯硫威,收率85%。据文献报道此步收率可达98.7%。
苯硫威也可通过下述方法合成: