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69123-90-6

中文名称 4-氨基-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)氧杂环戊-2-基]-5-碘嘧啶-2-酮
英文名称 4-Amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodopyrimidin-2-one
CAS 69123-90-6
分子式 C9H11FIN3O4
分子量 371.1
MOL 文件 69123-90-6.mol
更新日期 2024/08/20 16:43:24
69123-90-6 结构式 69123-90-6 结构式

基本信息

中文别名
非西他滨
4-氨基-1-[(2R,3S,4R,5R)-3-氟-4-羟基-5-(羟甲基)氧杂环戊-2-基]-5-碘嘧啶-2-酮
英文别名
FOAC
FIAC
NSC382097
NSC 382097
NSC -82097
Fiacitabine
NSC-382097
FIAC
Fiacitabine (NSC-382097
NSC 382097
FIAC
FOAC
NSC382097
NSC -82097
5-Iodo-2’-deoxy-2’-fluoro-β-D-arabinocytidine
所属类别
生物化工:激动剂抑制剂

物理化学性质

沸点524.6±60.0 °C(Predicted)
密度2.44±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C储存
溶解度DMSO: ≥ 37 mg/mL (99.70 mM)
酸度系数(pKa)12.84±0.70(Predicted)
形态粉末
颜色White to off-white

应用领域

用途1
非西他滨(Fiacitabine,FIAC)是一种嘧啶核苷类似物,对多种疱疹病毒具有活性。在体内,非西他滨被转化为三磷酸形式并抑制病毒DNA聚合酶。非西他滨已经被用于研究治疗HIV感染和巨细胞病毒感染的试验中。

制备方法

方法1
以2-脱氧-2-氟-三苯甲酰基-α-D-阿拉伯呋喃糖为原料。常温条件下。经过溴化氢醋酸溶液溴化得到2-脱氧-2-氟-三苯甲酰基-α-D-溴化阿拉伯呋喃糖;再以胞嘧啶为原料经过碘化,Bz-保护得到-(5-碘-2-氧代-1,2-二氢嘧啶-4-基)苯甲酰胺,最后中间体和反应后脱保护基得到非西他滨。整条路线反应原料廉价,反应步骤少,选择性高,总收率高达43%。

常见问题列表

生物活性
Fiacitabine(NSC 382097; FIAC; FOAC)是选择性HSV DNA复制抑制剂,对HSV1和HSV2的IC50分别为2.5 nM和12.6 nM。
"69123-90-6" 相关产品信息
1696-17-9 611-53-0