6943-17-5
中文名称
6-硝基喹唑啉-4(3H)酮
英文名称
6-NITROQUINAZOLIN-4(3H)-ONE
CAS
6943-17-5
分子式
C8H5N3O3
分子量
191.14
MOL 文件
6943-17-5.mol
更新日期
2025/08/22 18:34:06
6943-17-5 结构式
基本信息
中文别名
阿法蒂尼杂质356-硝基-4-喹唑啉酮
6-硝基喹唑啉-4-酮
4-羟基-6-硝基喹唑啉
6-硝基-4-羟基喹唑啉
6-硝基喹唑啉-4(3H)酮
英文别名
NSC 51669Afatinib Impurity 102
6-NITRO-4-QUINAZOLONE
6-NITROQUINAZOLIN-4-OL
6-NITROQUIZOLIN-4(3H)-ONE
6-NITRO-4(3H)-QUINAZOLINONE
6-NITROQUINAZOLIN-4(3H)-ONE
6-Nitro-3H-quinazolin-4-one
6-NITRO-4(1H)-QUINAZOLINONE
6-nitro-1H-quinazolin-4-one
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点286-287 °C
沸点407.0±47.0 °C(Predicted)
密度1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)-1.01±0.20(Predicted)
形态固体
颜色黄色
InChIInChI=1S/C8H5N3O3/c12-8-6-3-5(11(13)14)1-2-7(6)9-4-10-8/h1-4H,(H,9,10,12)
InChIKeyMOBNCKURXDGQCB-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C([N+]([O-])=O)C=C2)C(=O)NC=1
制备方法
方法1
77287-34-4
616-79-5
6943-17-5
1. 6-硝基-3H-喹唑啉-4-酮的制备: 将150g 2-氨基-5-硝基苯甲酸加入200ml甲酰胺中，搅拌至完全溶解。将反应混合物加热至170℃，维持此温度反应4小时。反应完成后，将混合物冷却至100°C。缓慢加入500ml冰水，继续搅拌1小时。随后，将混合物在减压条件下过滤，收集固体产物。用大量水洗涤固体，以去除残余的反应物和副产物。最后，将所得固体在40℃下干燥15小时，得到4-羟基-6-硝基喹唑啉(140g，收率90%)。产物结构通过1H-NMR(DMSO-d6, 300MHz)确认: δ8.77 (d, J = 2.7Hz, 1H), 8.55 (dd, J = 6.9Hz, 1H), 8.36 (s, 1H), 7.84 (d, J = 9Hz, 1H)。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/71017, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 34
[2] Tetrahedron Letters, 2002, vol. 43, # 21, p. 3911 - 3913
[3] Tetrahedron Letters, 2003, vol. 44, # 24, p. 4455 - 4458
[4] Patent: US2005/187231, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 14
[5] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 15, p. 3182 - 3191