物理化学性质
外观性状纯品为白色结晶体。m.p.152.9℃,蒸气压420×10-9Pa (20℃)。20℃时在水中溶解度为2mg/L,分配系数(正辛醇/水)20000。250℃以下稳定。在pH值3~9、100℃时,6h内稳定;在土壤中半衰期为150~250d。
熔点152.9℃
沸点378.43°C (rough estimate)
密度1.4052 (rough estimate)
蒸气压1.1 x 10-7 Pa (25 °C)
折射率1.6400 (estimate)
水溶解性4.8 mg l-1 in water at 25 °C
酸度系数(pKa)13.63±0.50(Predicted)
形态neat
Merck13,4016
BRN5433281
应用领域
用途1
吡咯腈类保护性杀菌剂。作种子处理,对禾谷类作物种传病原菌有特效,对非禾谷类作物的种传和土传病菌亦有良好的防治效果。以0.2g有效成份/kg种子,处理麦类种子,可有效地防治大麦条纹病、网斑病、麦类雪腐病,大麦散黑穗病;同剂量处理稻种,可防治水稻恶苗病、稻瘟病、稻胡麻叶斑病等;以0.05g有效成分/kg薯块,处理马铃薯,可防治马铃薯干腐病、黑痣病、银皮病、黑腐病等。制备方法
方法1
2,3-二氯苯甲醛与二甲醚基三苯基磷反应制得(Z)和(E)-2,3-二氯苯基乙烯基甲醚。然后与三氟乙酸杆酰化,酰化产物与氨基乙酸钾环合,制得N-氟代酰基-4-(2,3-二氯苯基)吡咯-3-三氟甲基,环合产物用氢化锂铝除去酰基,得4-(2,3-二氯苯基)吡咯-3-三氟甲基。最后,与氨水作用得拌种咯。常见问题列表
制剂
5%、40%悬浮种衣剂,20%、40%湿拌种剂。
作用机制
拌种咯具有持久活性的触杀内吸性杀菌剂。主要抑制在渗透信号转导中促分裂原活化蛋白激酶,并抑制真菌菌丝体的生长,最终导致病菌死亡。因作用机理独特,故与现有杀菌剂无交互抗性。有效成分在土壤中不移动,因而在种子周围形成一个稳定而持久的保护圈。持效期可长达4个月以上。环境代谢
(1)动物在动物体内经胃肠道快速吸收进入体循环。大部分经粪便能快速排出体外。拌种咯代谢途径主要是吡咯环的氧化,小部分是苯环的羟基化。所有的代谢物主要以葡糖苷酸的形式代谢出。
(2)植物在植物体内主要的分解过程是,先是氰基的水解,然后是吡咯环的氧化,接着是吡咯环开环、苯环的羟基化。
(3)土壤/环境在土壤中相对稳定,在浸出和吸附/解吸试验中,拌种咯是固定在土壤中的,RMF0.3。在水中光解DT50为70min。
毒性
大鼠、小鼠和兔急性经口LD50>5000mg/kg;大鼠急性经皮LD50>2000mg/kg;大鼠急性吸入LC501.5mg/L空气(4h)。对兔眼睛和皮肤无刺激作用。无致畸、无诱变、无胚胎毒性。鹌鹑急性经口LD50>2510mg/kg,虹鳟鱼LC500.8mg/L (96h)。对蜜蜂无毒。