775-01-9
中文名称
3,4-二羟基扁桃酸
英文名称
3,4-Dihydroxymandelic acid
CAS
775-01-9
分子式
C8H8O5
分子量
184.15
MOL 文件
775-01-9.mol
更新日期
2023/07/02 21:12:51
775-01-9 结构式
基本信息
中文别名
3,4-二羟基扁桃酸3,4-二羟基扁桃酸 标准品
DL-3,4-二羟基扁桃酸
英文别名
C07470Isoproternol Impurity
Dihydroxymandelic acid
3,4-dihydroxymandelic acid
rac 3,4-DihydroxyMandelic Acid
DL-3,4-Dihydroxymandelic Acid >
α,3,4-Trihydroxybenzeneacetic acid
Benzeneacetic acid, α,3,4-trihydroxy-
DL-3,4-Dihydroxymandelic Acid
2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxy-acetic acid
所属类别
医药中间体物理化学性质
熔点136-137 °C (dec.)
沸点487.5±40.0 °C(Predicted)
密度1.644±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C 冰箱，在惰性气氛下稳定
溶解度可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)3.42±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至浅米色
稳定性对光、温度和空气敏感
常见问题列表
概述
3，4-二羟基扁桃酸，英文名3，4-Dihydroxymandelicacid（DHMA），是多种医药（如磺胺增效剂3，4，5-三甲氧基嘧啶，TMP）、香料（如香草基杏仁酸、香兰素）合成的重要中间体，其本身也是一种有效的抗氧化剂和自由基清除剂，如DPPH（2，2-diphenyl-1-picrylhydrazyl）自由基清除实验结果表明其自由基清除活性是维生素C、维生素E、抗氧剂264（butylatedhydroxytoluene）的4倍。目前，3，4-二羟基扁桃酸主要通过化学方法来合成，如以邻苯二酚与乙醛酸为原料，在碱性条件下缩合而实现合成。然而，这种化学合成的方法收率低，产生大量的碱性废液，造成环境污染。利用微生物合成的方法将有效避免化学合成中复杂条件的控制以及环境污染等问题，因而受到越来越多研究人员的关注。现有的乙醛酸法合成3，4-二羟基扁桃酸存在反应时间较长，反应转化率较低，选择性较差及产物收率低等不足。分析原因可能是在强碱性条件下，两分子乙醛酸容易发生Cannizzaro反应，生成乙醇酸和乙二酸，自身消耗掉，并没有参与到与邻苯二酚的缩合反应中；同时乙醛酸在与邻苯二酚发生反应的机制来看，在羟基的对位反应生成主产物3，4-二羟基扁桃酸，也可能在羟基的邻位反应，则生成副产物1，2-二羟基扁桃酸，虽然由于空间位阻原因，以对位产物为主，但仍然有较多的邻位副产物生成，不仅降低了主产物比例，而且严重影响产品纯度，分离也较为困难。应用
3，4-二羟基扁桃酸(3，4-二羟基苯乙醇酸)是合成3，4-二羟基苯甲醛的重要中间体。3，4-二羟基苯甲醛是一种重要的有机合成原料及医药中间体，可用于合成香兰素、异香兰素、乙基香兰素和洋茉莉醛等多种合成香料，同时在抗菌素和消炎药，抗休克的血管活性药盐酸多巴胺、肾上腺和去甲肾上腺激素等多种产品合成中应用广泛。生物活性
3,4-Dihydroxymandelic acid是去甲肾上腺素的代谢产物。靶点
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Human Endogenous Metabolite
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