79952-42-4
中文名称
辛伐他汀内酯二醇
英文名称
MONACOLIN J
CAS
79952-42-4
分子式
C19H28O4
分子量
320.423
MOL 文件
79952-42-4.mol
更新日期
2024/08/11 21:06:45
79952-42-4 结构式
基本信息
中文别名
辛伐他汀内酯二醇辛伐他汀杂质10
洛伐他汀内酯二醇
6(R)-[2-(8(S)-羟基]-2(S),6(R)-二甲基-1,2,6,7,8,8A(R)-六氢-1(S)-萘基]乙基-4(R)-羟基-3,4,5,6-四氢-2H-吡喃-2-酮
英文别名
(4R,6R)-Simvastatin Impurity 10
Lovastatin Diol Lactone
Lovastatin Lactone Diol
SiMvastatin Lactone Diol
6(R)-[2-(8(S)-Hydroxy]-2(S),6(R)-dimethyl-1,2,6,7,8,8a(R)-hexahydro-1(S)-naphthyl]ethyl-4(R)-hydroxy-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-2-one
物理化学性质
熔点50-53°C
沸点535.7±50.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
酸度系数(pKa)13.49±0.40(Predicted)
常见问题列表
概述
莫那可林J是合成心血管药物辛伐他汀的主要前体。其具有内脂形式（辛伐他汀内酯二醇）和三羟基酸两种形式，合成辛伐他汀的路线主要有两种：一是通过化学法直接将洛伐他汀甲基化得到辛伐他汀；二是是通过化学或生物方法将2，2‑二甲基丁酰基结合到莫那可林JC8位的羟基得到辛伐他汀。美国专利报道的方法：通过LovD表达的酰基转移酶可以高效、专一地将2，2‑二甲基丁酰基结合到莫那可林JC8位的羟基得到辛伐他汀，该工艺简单，反应条件温和，有工业化生产的前景。莫那可林J作为合成心血管药物辛伐他汀的主要前体，其制备工艺也决定着辛伐他汀的生产成本。目前，就莫那可林J合成辛伐他汀的技术路线中，都是以洛伐他汀纯品为原料进行碱水解得到莫那可林J。生物活性
Monacolin J 是胆固醇合成抑制剂，能够抑制 HMG-CoA reductase 的活性。靶点
HMG-CoA reductase
体外研究
Monacolin J is an inhibitor of cholesterol biosynthesis, and inhibits the activity of HMG-CoA reductase. Na salt of Monacolin J causes 50% inhibition on reductase at 1.2 μg/mL.